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지식나눔

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유기합성중 나타난 난제

2008-03-12 org.kosen.entty.User@2d580a1a 이범수(ounso409)
  • 1
azetidine secondary alcohol 유도체에 methanesulfonylchloride로 mesylation한후 work-up 하여 실온에서 1일 방치후 농축하고 방치하였더니 자연연소될 정도의 심한 발열반응이 일어 났습니다. 추가로 이물질은 농축하여 실온방치 하면 폴리머(겔)화가 일어나는 것이 확인되었습니다. 또한 pH값이 낮게 측정 됩니다. 자연연소가 폴리머화와 연관이 있는지 혹은 methanesulfonic acid 가 반응의 initiator인지 아니면 다른 무엇인지 ............. 여러 전문가님의 고견을 부탁드립니다.
  • 폴리머화
  • 자연연소
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각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
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답변 1
  • 답변

    안길홍님의 답변

    2008-03-12
    • 0
    알콜에 (methane)sulfonylchloride을 혼합하면 알콜이 구핵시약(nucleophilic reaction)으로 반응(hydrolysis)하여 (methane)sulfonic ester로 됩니다.이때의 발열반응열이 164.34±1.58℃에 달하므로,반응작업시 반응조를 ice/water bath에서 작업함이 필요합니다. 반응식은 R-OH + R-SO2-Cl ----> R-SO2-OR + HCl (참고: 이와 유사한 반응으로 Reed reaction이 있습니다.) [J.P.Guthrie,A.R.Stein,A.P.Huntington,“Thermodynamics of Methanesulfonic acid,methanesulfonyl chloride,and methyl methanesulfonate“,Can.J.Chem.,76(6):929-936(1998)]
    답변수정
    알콜에 (methane)sulfonylchloride을 혼합하면 알콜이 구핵시약(nucleophilic reaction)으로 반응(hydrolysis)하여 (methane)sulfonic ester로 됩니다.이때의 발열반응열이 164.34±1.58℃에 달하므로,반응작업시 반응조를 ice/water bath에서 작업함이 필요합니다. 반응식은 R-OH + R-SO2-Cl ----> R-SO2-OR + HCl (참고: 이와 유사한 반응으로 Reed reaction이 있습니다.) [J.P.Guthrie,A.R.Stein,A.P.Huntington,“Thermodynamics of Methanesulfonic acid,methanesulfonyl chloride,and methyl methanesulfonate“,Can.J.Chem.,76(6):929-936(1998)]
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