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triphenylamine의 bromination 질문이요

triphenylamine을 bromination 하는데 1.1배의 NBS를 DMF에 녹여 0도에서 dropping 시키고 상온에서 1시간동안 반응시키고 2NHCl로 반응을 종결시키는 논문을 보고 그대로 따라 했는데 브롬이 치환되지 않은것과 한곳 치환, 두곳 치환된것이 1:2:1 정도의 비율로 합성이 되었습니다. 논문에서는 70%의 yield 를 보인다고 하는데 그렇게 되기 위해서는 브롬이 두곳 치환된 TPA의 양을 줄여야 할텐데... 실험중 무엇을 잘못하고 있는지 잘 모르겠습니다 이 실험에서 중요한것은 무엇이고.. 무엇을 맞춰주어야 하는지 궁금해서 글을 올려봅니다.
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답변 1
  • 답변

    이재민님의 답변

    어쩌면 깨끗하게 하나만 브롬으로 치환된 triphenylamine 을 얻는게 쉽지 않을 수도 있습니다. 아무래도 bromide 를 이용해서 다음 반응을 또 보내실텐데 그렇게 한 다음에 하나짜리를 분리하는게 더 편할 수도 있습니다. 꼭 하나만 치환된 게 필요하시면 컬럼으로 분리를 잘 하시던지 (쉽지 않을텐덴요 -_-), 아니면 다른 식으로 합성하시는게 (dipheneylamine + bromoiodobenzene) 더 나을지도 모르겠네요. >triphenylamine을 bromination 하는데 1.1배의 NBS를 DMF에 녹여 0도에서 dropping 시키고 > >상온에서 1시간동안 반응시키고 2NHCl로 반응을 종결시키는 논문을 보고 > >그대로 따라 했는데 브롬이 치환되지 않은것과 한곳 치환, 두곳 치환된것이 1:2:1 정도의 > >비율로 합성이 되었습니다. 논문에서는 70%의 yield 를 보인다고 하는데 그렇게 되기 위해서는 > >브롬이 두곳 치환된 TPA의 양을 줄여야 할텐데... > >실험중 무엇을 잘못하고 있는지 잘 모르겠습니다 > >이 실험에서 중요한것은 무엇이고.. 무엇을 맞춰주어야 하는지 궁금해서 글을 올려봅니다.
    어쩌면 깨끗하게 하나만 브롬으로 치환된 triphenylamine 을 얻는게 쉽지 않을 수도 있습니다. 아무래도 bromide 를 이용해서 다음 반응을 또 보내실텐데 그렇게 한 다음에 하나짜리를 분리하는게 더 편할 수도 있습니다. 꼭 하나만 치환된 게 필요하시면 컬럼으로 분리를 잘 하시던지 (쉽지 않을텐덴요 -_-), 아니면 다른 식으로 합성하시는게 (dipheneylamine + bromoiodobenzene) 더 나을지도 모르겠네요. >triphenylamine을 bromination 하는데 1.1배의 NBS를 DMF에 녹여 0도에서 dropping 시키고 > >상온에서 1시간동안 반응시키고 2NHCl로 반응을 종결시키는 논문을 보고 > >그대로 따라 했는데 브롬이 치환되지 않은것과 한곳 치환, 두곳 치환된것이 1:2:1 정도의 > >비율로 합성이 되었습니다. 논문에서는 70%의 yield 를 보인다고 하는데 그렇게 되기 위해서는 > >브롬이 두곳 치환된 TPA의 양을 줄여야 할텐데... > >실험중 무엇을 잘못하고 있는지 잘 모르겠습니다 > >이 실험에서 중요한것은 무엇이고.. 무엇을 맞춰주어야 하는지 궁금해서 글을 올려봅니다.
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