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지식나눔

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축합반응 촉매

2009-06-06 org.kosen.entty.User@4dd8c568 배우진(bwoojin)
  • 2
안녕하세요. chemistry background가 부족해서 질문드립니다. PVA와 물에서 -COOH가 달린 저분자 물질을 축합반응으로 붙이려고 하는데요. 마땅한 촉매가 있을지요? 반응 조건도 알려주시면 감사드리겠습니다.
  • 축합반응
  • 물
  • 촉매
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답변 2
  • 답변

    조윤환님의 답변

    2009-06-08
    • 0
    Chinese Chemical Letters, 2007, 18(11), pp1353-1356 참고해 보세요. 원문을 올려 드리면 좋겠지만 Sciencedirect 접근이 원활치 못해서요. Journal of Materials Science: Materials in Medicine dio: 10.1007/s10856-008-3599-7 A biodegradable and biocompatible PVA?citric acid polyester with potential applications as matrix for vascular tissue engineering 도 참고하시면 좋을 듯 합니다. PVA와 COOH가 축합반응을 일으키면 ester란 놈이 만들어지는데, 원래 염기성 가수분해반응에 매우 취약한 물질입니다. 앞서 답변하신 분의 제안은 좀 무리가 따를 듯 합니다.
    답변수정
    Chinese Chemical Letters, 2007, 18(11), pp1353-1356 참고해 보세요. 원문을 올려 드리면 좋겠지만 Sciencedirect 접근이 원활치 못해서요. Journal of Materials Science: Materials in Medicine dio: 10.1007/s10856-008-3599-7 A biodegradable and biocompatible PVA?citric acid polyester with potential applications as matrix for vascular tissue engineering 도 참고하시면 좋을 듯 합니다. PVA와 COOH가 축합반응을 일으키면 ester란 놈이 만들어지는데, 원래 염기성 가수분해반응에 매우 취약한 물질입니다. 앞서 답변하신 분의 제안은 좀 무리가 따를 듯 합니다.
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  • 답변

    박준모님의 답변

    2009-06-16
    • 0
    N,N′-Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) 나 Diisopropylcarbodiimide (DIC)를 사용하시는 것도 좋을것 같습니다. 이것은 촉매라기 보다 COOH 기를 활성화 시켜주는 agent이고요 일반적으로 peptide 반응시에는 이것들 혼자 써도 되지만 ester 반응시에는 4-(dimethylamino) pyridine (DMAP) 를 촉매로 이용하여 사용합니다. DMAP 대신 DMAP와 PTSA (p-toluene sulfonic acid)로 만든 4-(dimethylamino) pyridinium 4-toluenesufonate (DPTS) 를 사용하면 부반응을 최소화하여 가장 높은 수율을 내는것으로 알려져 있습니다. 그리고 반응은 상온에서 단순교반으로 이루어집니다. 다만 수용액상에서 사용하기는 곤란합니다;
    답변수정
    N,N′-Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) 나 Diisopropylcarbodiimide (DIC)를 사용하시는 것도 좋을것 같습니다. 이것은 촉매라기 보다 COOH 기를 활성화 시켜주는 agent이고요 일반적으로 peptide 반응시에는 이것들 혼자 써도 되지만 ester 반응시에는 4-(dimethylamino) pyridine (DMAP) 를 촉매로 이용하여 사용합니다. DMAP 대신 DMAP와 PTSA (p-toluene sulfonic acid)로 만든 4-(dimethylamino) pyridinium 4-toluenesufonate (DPTS) 를 사용하면 부반응을 최소화하여 가장 높은 수율을 내는것으로 알려져 있습니다. 그리고 반응은 상온에서 단순교반으로 이루어집니다. 다만 수용액상에서 사용하기는 곤란합니다;
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