지식나눔

halo-benzoic acid substitution 반응성?

benzoic acid의 para위치에 halogen(F, Cl, Br, I)이 붙어있는 것을 substitution시킬 때 가장 반응이 잘 일어나는 halogen은 무엇인가요 ? 그리고 그 이유에 대해 자세히 설명 부탁드립니다 ^^;
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답변 1
  • 답변

    조윤환님의 답변

    halobenzoic acid의 nucleophilic substitution에 대한 질문이라면, 반응성은 F> Cl> Br> I 순 입니다. 이유는 교과서에 잘 나와 있겠지만......일반적으로 Addition/Elimination mechanism(SNAr)에 따라 반응이 일어납니다. 반응속도 결정단계, 즉 RDS가 nucleophile이 addition되는 단계이므로 전기음성도가 가장 강한 F가 치환되어 있을때 addition 반응이 가장 빨리 잘 일어날 수 있는 겁니다. 이해가 되셨는지 모르겠습니다.
    halobenzoic acid의 nucleophilic substitution에 대한 질문이라면, 반응성은 F> Cl> Br> I 순 입니다. 이유는 교과서에 잘 나와 있겠지만......일반적으로 Addition/Elimination mechanism(SNAr)에 따라 반응이 일어납니다. 반응속도 결정단계, 즉 RDS가 nucleophile이 addition되는 단계이므로 전기음성도가 가장 강한 F가 치환되어 있을때 addition 반응이 가장 빨리 잘 일어날 수 있는 겁니다. 이해가 되셨는지 모르겠습니다.
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