지식나눔

유기합성 질문입니다^^

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제가 그린 그림을 합성후 테스트 해보기위해서 TLC판에 찍을라고 했는데, 실수로 Capillary tubes를 아세톤에 담궈둔 다는게 증류수를 아세톤으로 착각해서 담궈둔것같습니다. 그래서 스타트물질을 tube에 찍어서 TLC판에 찍는다는게 증류수와스타트물질이 반응한물질이 찍히지 않았나 생각합니다. 스타트물질에 2개가 나왔고, 그래서 2번혹은 3번이 스타트물질과 함께 찍혀서 나오지 않았나 라는생각이 듭니다만, 제 생각이 틀린건지 알고싶습니다.
  • 유기
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답변 3
  • 답변

    조윤환님의 답변

    사용하신 출발물질의 물성에 대해 잘 모르지만 물과 그렇게 쉽게 반응할 것 같지는 않네요. 제 생각엔 이중결합 때문인듯 합니다. 이중결합으로 인해 E or Z-form의 이성질체가 존재할테고 이것이 TLC에서 분리되어 나타난것이 아닌가 싶네요. 출발물질을 용매에 녹인 다음 2개로 나누어 하나는 그대로 TLC에 점적하고, 다른 하나는 물을 약간 넣어 조금 방치했다가 점적해서 비교해 보세요. 같은 형태의 TLC가 얻어지먼 제가 말씀드린 경우일 가능성이 높습니다. 다만 출발물질 자체가 약간 분해되서 불순물이 존재할 경우에도 spot이 2개 나타날 수 있습니다. 때문에 출발물질에 대한 순도 확인도 해보셔야 합니다.
    사용하신 출발물질의 물성에 대해 잘 모르지만 물과 그렇게 쉽게 반응할 것 같지는 않네요. 제 생각엔 이중결합 때문인듯 합니다. 이중결합으로 인해 E or Z-form의 이성질체가 존재할테고 이것이 TLC에서 분리되어 나타난것이 아닌가 싶네요. 출발물질을 용매에 녹인 다음 2개로 나누어 하나는 그대로 TLC에 점적하고, 다른 하나는 물을 약간 넣어 조금 방치했다가 점적해서 비교해 보세요. 같은 형태의 TLC가 얻어지먼 제가 말씀드린 경우일 가능성이 높습니다. 다만 출발물질 자체가 약간 분해되서 불순물이 존재할 경우에도 spot이 2개 나타날 수 있습니다. 때문에 출발물질에 대한 순도 확인도 해보셔야 합니다.
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    임대성님의 답변

    TLC에 출발물질이 2개나와서 그냥 반응해봤는데 결과물은 하나가 나왔습니다. 그래서 혹시나해서 NMR로 확인된 반응물과 이번에 제가 만든 반응물과 TLC에 같이 올려본결과 같은 위치에서 나왔고요..-_-; 황당해서 그러는데 이런경우도 있나요?
    TLC에 출발물질이 2개나와서 그냥 반응해봤는데 결과물은 하나가 나왔습니다. 그래서 혹시나해서 NMR로 확인된 반응물과 이번에 제가 만든 반응물과 TLC에 같이 올려본결과 같은 위치에서 나왔고요..-_-; 황당해서 그러는데 이런경우도 있나요?
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    조윤환님의 답변

    앞서 설명드렸듯이 출발물질 자체가 2가지 이성질체가 존재할 수 있으므로 TLC에서 2개의 spot으로 보일 수 있습니다. 다른 가능성은 출발물질이 TLC에서 불안정한 물질일 수 있다는 겁니다. TLC(실리카)의 경우 산성을 나타내기 때문에 종종 그런 경우가 있죠. 분해되어 2개의 spot으로 보일 수 있죠. 어느 경우든 반응에 사용한 출발물질 자체는 문제가 없는 것이므로 반응이 정상적으로 진행되었을 것으로 예상됩니다. 생성물인 ketone도 geometric isomer가 존재할 수 있으므로 2개의 spot이 나타날 수 있지만 전개조건에서 분리되지 않아 하나로 나타날 수도 있습니다. TLC분석이라는 것이 정성분석이고, 전개 조건에 따라 분석결과가 달라질 수 있으므로 참고만 하세요. 제가 드린 설명은 다른 분석방법을 동원해서 검증해야만 확인 가능합니다.
    앞서 설명드렸듯이 출발물질 자체가 2가지 이성질체가 존재할 수 있으므로 TLC에서 2개의 spot으로 보일 수 있습니다. 다른 가능성은 출발물질이 TLC에서 불안정한 물질일 수 있다는 겁니다. TLC(실리카)의 경우 산성을 나타내기 때문에 종종 그런 경우가 있죠. 분해되어 2개의 spot으로 보일 수 있죠. 어느 경우든 반응에 사용한 출발물질 자체는 문제가 없는 것이므로 반응이 정상적으로 진행되었을 것으로 예상됩니다. 생성물인 ketone도 geometric isomer가 존재할 수 있으므로 2개의 spot이 나타날 수 있지만 전개조건에서 분리되지 않아 하나로 나타날 수도 있습니다. TLC분석이라는 것이 정성분석이고, 전개 조건에 따라 분석결과가 달라질 수 있으므로 참고만 하세요. 제가 드린 설명은 다른 분석방법을 동원해서 검증해야만 확인 가능합니다.
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