지식나눔

racemic epinephrine 과 L-epinephrine

에피네프린은 보통 IV 제재로 CPR 에서 많이 사용하게 되는데 우리가 보통 사용하는 epinephrine 이 L-epinephrine 인가요? 아니라면 어떤 차이가 있는지? 보통 사용하는 epinephrine과 L-epinephrine 과 racemic epinephrine 의 차이를 알고 싶습니다.
  • epinephrine
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답변 2
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    이상후님의 답변

    >에피네프린은 보통 IV 제재로 CPR 에서 많이 사용하게 되는데 > >우리가 보통 사용하는 epinephrine 이 L-epinephrine 인가요? > >아니라면 어떤 차이가 있는지? > >보통 사용하는 epinephrine과 L-epinephrine 과 racemic epinephrine 의 >차이를 알고 싶습니다. 생체내에서 합성되어 신경전달물질로 사용되는 것은 (R)-(?)-L-epinephrine입니다. 즉 보통, L-epinephrine이라고도 합니다. 아마 CPR에서 사용하는 이성질체도 L-isomer입니다. 생리학적으로 보면 (R)-(?)-L-epinephrine 이 (S)-(+)-D-epinephrine보다 약 50배 정도 더 activity가 높습니다. racemic epinephrine은 위에서 말한 L-form과 D-form이 동 비율로 섞여 있는 것을 말합니다. 보통 chemical synthesis를 통해서 합성제품일 경우 만들어 지는데, L-form만을 따로 합성하는 방법도 있습니다. 보통 제약사에서 판매하는 것은 광학적으로 순수하게 합성한 L-epinephrine입니다. racemate는 일반적으로 chiral separation을 할때 테스트 하거나 광학적으로 순수한 이성질체를 필요로 하지 않는 분야에서 주로 사용할 것입니다.
    >에피네프린은 보통 IV 제재로 CPR 에서 많이 사용하게 되는데 > >우리가 보통 사용하는 epinephrine 이 L-epinephrine 인가요? > >아니라면 어떤 차이가 있는지? > >보통 사용하는 epinephrine과 L-epinephrine 과 racemic epinephrine 의 >차이를 알고 싶습니다. 생체내에서 합성되어 신경전달물질로 사용되는 것은 (R)-(?)-L-epinephrine입니다. 즉 보통, L-epinephrine이라고도 합니다. 아마 CPR에서 사용하는 이성질체도 L-isomer입니다. 생리학적으로 보면 (R)-(?)-L-epinephrine 이 (S)-(+)-D-epinephrine보다 약 50배 정도 더 activity가 높습니다. racemic epinephrine은 위에서 말한 L-form과 D-form이 동 비율로 섞여 있는 것을 말합니다. 보통 chemical synthesis를 통해서 합성제품일 경우 만들어 지는데, L-form만을 따로 합성하는 방법도 있습니다. 보통 제약사에서 판매하는 것은 광학적으로 순수하게 합성한 L-epinephrine입니다. racemate는 일반적으로 chiral separation을 할때 테스트 하거나 광학적으로 순수한 이성질체를 필요로 하지 않는 분야에서 주로 사용할 것입니다.
    고정희(nacl33) 2010-12-10

    답변 감사합니다. ^^

  • 답변

    조윤환님의 답변

    보통 사용하는 epinephrine 이 L-epinephrine 입니다. D-form에 비해 L-form의 activity가 월등하기 때문에 L-form만을 사용합니다. 한가지 광학이성질체만을 사용하는 경우는 사용하지 않는 광학이성질체(이 경우 D-form)가 활성이 매우 낮거나 부작용 또는 독성이 있는 경우 입니다. 약물도 외인성 물질이기 때문에 필요없는 물질을 체내에 투입할 필요가 없기 때문입니다. 예를 들어 라세믹 혼합물을 치료제로 사용할 경우를 가정해보죠. 라세믹 혼합물의 경우 D-form과 L-form이 1:1로 혼합되어 있는 상태입니다. D-form은 인체에 무해하나 활성이 전혀 없는 것으로 가정해보죠. 일반적인 epinephrine의 투여 용량이 100mg이라고 가정한다면 라세믹 혼합물은 200 mg을 투여해야 기대한 효과를 나타낼 수 있습니다. 함께 투여된 d-form은 아무런 효과를 나타낼 수 없기 때문입니다. 다음의 문헌을 참고하시면 좋을 듯 합니다. J Pharmacol Exp Ther April 1989 249:242-248 Epinephrine enantiomers: affinity, efficacy and potency relationships in rat smooth muscle tissues.
    보통 사용하는 epinephrine 이 L-epinephrine 입니다. D-form에 비해 L-form의 activity가 월등하기 때문에 L-form만을 사용합니다. 한가지 광학이성질체만을 사용하는 경우는 사용하지 않는 광학이성질체(이 경우 D-form)가 활성이 매우 낮거나 부작용 또는 독성이 있는 경우 입니다. 약물도 외인성 물질이기 때문에 필요없는 물질을 체내에 투입할 필요가 없기 때문입니다. 예를 들어 라세믹 혼합물을 치료제로 사용할 경우를 가정해보죠. 라세믹 혼합물의 경우 D-form과 L-form이 1:1로 혼합되어 있는 상태입니다. D-form은 인체에 무해하나 활성이 전혀 없는 것으로 가정해보죠. 일반적인 epinephrine의 투여 용량이 100mg이라고 가정한다면 라세믹 혼합물은 200 mg을 투여해야 기대한 효과를 나타낼 수 있습니다. 함께 투여된 d-form은 아무런 효과를 나타낼 수 없기 때문입니다. 다음의 문헌을 참고하시면 좋을 듯 합니다. J Pharmacol Exp Ther April 1989 249:242-248 Epinephrine enantiomers: affinity, efficacy and potency relationships in rat smooth muscle tissues.
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