2010-12-27
org.kosen.entty.User@45636412
조영일(youngil84)
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carboxyl group과 amine group는 NHS, EDC만 있으면 반응을 하는데요..
hydroxyl group와 amine group 반응도 NHS, EDC만 있어도 반응을 위와 똑같이 반응하나요?
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답변 2
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답변
이상후님의 답변
2010-12-28- 3
>carboxyl group과 amine group는 NHS, EDC만 있으면 반응을 하는데요.. >hydroxyl group와 amine group 반응도 NHS, EDC만 있어도 반응을 위와 똑같이 반응하나요? 윗 분이 설명한 것 중에 틀린 부분을 부가 설명해 드립니다. EDC가 carboxyl group을 활성화 시키는 것이 맞습니다. 왜냐하면 EDC를 일명 cross linking agent라고도 하는데, R-COOH이 carboxylic acid가 맞는데, 이것은 한개 이상의 carboxyl group(소위 functional group으로서, -COOH)를 가지고 있는 화합물을 통칭해서 부르는 화학적인 용어입니다. 다시 말해서, EDC가 carboxyl group을 활성화 시키는 기작은, RCOO-EDC ---> RCOO-NHS + R'-NH2 ---> R-CO-NH-R'의 형태로 amide bond를 형성시키게 됩니다. 보통 반응의 첫 단계에서 EDC가 carboxyl group을 활성화 시킨다고 합니다. 그런데, R-OH와 NH2-R'의 반응은 EDC와 NHS가 있다고 해서 절대로 일어나지 않습니다. 다만, R-OH를 base조건하에서 deprotonation을 시킨후에 EDC를 반응시키면 부분적으로 일어나긴 합니다. 하지만 일반적인 조건에서는 반응이 일어나지 않습니다. 참고하세요. -
답변
조윤환님의 답변
2010-12-27- 0
NHS, EDC carboxylic acid group을 activated ester형태로 만들어 amine과의 반응을 유도하는 작용제 입니다. 질문에 언급하신 것처럼 carboxyl group을 활성화시키는 것은 아닙니다. carboxyl group이라고 통칭하면 ketone도 포함되는데...... 이것의 반응과는 거리가 먼 작용제 입니다. 답변으로 돌아가서 NHS, EDC를 사용해도 hydroxyl group은 활성화되지 않기 때문에 amine group과 반응을 일으키지 못합니다.
답변의 오류를 바로 잡아 주셔서 감사합니다. 제가 carboxyl을 carbonyl로 잠시 혼동했군요.