지식나눔

proton NMR에서 OH peak

 

 

proton NMR에서 OH peak가 doublet으로 나올수도 있나요?

 

아무리봐도 인테그랄도 맞고한데 OH peak가 doublet으로 나와서요 ㅠㅠ

그것만 맞으면 맞는건데 그게 걸려서요, 혹시 그럴수있나요? 아님 그런 사례가 있던지요~

 

책이나 인터넷 좀 찾아봤는데 잘 모르겠습니당~

 

 

 

+ 나프탈렌에 붙어있는 OH peak입니다~

 

 

 

  • NMR
  • OH peak
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답변 3
  • 답변

    조윤환님의 답변

    -OH proton은 보통 NMR에서 singlet으로 나오는게 정상입니다.

    단, CDCl3은 같은 비극성 용매를 사용했을 경우에 한합니다. CDCl3의 가격이 가장 저렴하기 때문에 대부분의 NMR 스펙트럼이 이 용매를 기준으로 알려져 있곤 하죠.
     
    하지만 DMSO나 아세톤 같은 용매를 사용하거나 충분히 낮은 온도에서 실험을 하면 갈라져서 나오기도 합니다. 즉 커플링이 존재한다는 애기죠. 

    Silversiein의 spectrometric indentification of organic compound(5 th)에 보시면 구체적인 예가 있습니다. 찾아서 보시길.


    -------------------------------------질문-------------------------------------

     

     

    proton NMR에서 OH peak가 doublet으로 나올수도 있나요?

     

    아무리봐도 인테그랄도 맞고한데 OH peak가 doublet으로 나와서요 ㅠㅠ

    그것만 맞으면 맞는건데 그게 걸려서요, 혹시 그럴수있나요? 아님 그런 사례가 있던지요~

     

    책이나 인터넷 좀 찾아봤는데 잘 모르겠습니당~

     

     

     

    + 나프탈렌에 붙어있는 OH peak입니다~

     

     

     

    -OH proton은 보통 NMR에서 singlet으로 나오는게 정상입니다.

    단, CDCl3은 같은 비극성 용매를 사용했을 경우에 한합니다. CDCl3의 가격이 가장 저렴하기 때문에 대부분의 NMR 스펙트럼이 이 용매를 기준으로 알려져 있곤 하죠.
     
    하지만 DMSO나 아세톤 같은 용매를 사용하거나 충분히 낮은 온도에서 실험을 하면 갈라져서 나오기도 합니다. 즉 커플링이 존재한다는 애기죠. 

    Silversiein의 spectrometric indentification of organic compound(5 th)에 보시면 구체적인 예가 있습니다. 찾아서 보시길.


    -------------------------------------질문-------------------------------------

     

     

    proton NMR에서 OH peak가 doublet으로 나올수도 있나요?

     

    아무리봐도 인테그랄도 맞고한데 OH peak가 doublet으로 나와서요 ㅠㅠ

    그것만 맞으면 맞는건데 그게 걸려서요, 혹시 그럴수있나요? 아님 그런 사례가 있던지요~

     

    책이나 인터넷 좀 찾아봤는데 잘 모르겠습니당~

     

     

     

    + 나프탈렌에 붙어있는 OH peak입니다~

     

     

     

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  • 답변

    조윤환님의 답변

    첨부파일

     일단 확인을 위해선 몇가지 증거를 찾아야겠죠.

     

    우선 IR을 찍어서 OH피크를 확인하세요.

     

    그리고 나서 먼저 찍은 NMR 시료에 D2O 1~2방울 넣으시고 마구 흔들어 주시고.... 잠시 방치하셨다가 다시 NMR을 찍어 보세요.  D2O 첨가전 스펙트럼하고 비교해서 의심되는 피크가 사라졌다면 100% 확신하셔도 좋습니다. 물론 그 피크가 사라졌다면,..... 당연히 OH와 커플링하는 CH 피크의 커플링 패턴오 사라졌을 겁니다.

     

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    proton NMR에서 OH peak가 doublet으로 나올수도 있나요?

     

    아무리봐도 인테그랄도 맞고한데 OH peak가 doublet으로 나와서요 ㅠㅠ

    그것만 맞으면 맞는건데 그게 걸려서요, 혹시 그럴수있나요? 아님 그런 사례가 있던지요~

     

    책이나 인터넷 좀 찾아봤는데 잘 모르겠습니당~

     

     

     

    + 나프탈렌에 붙어있는 OH peak입니다~

     

     

     

     일단 확인을 위해선 몇가지 증거를 찾아야겠죠.

     

    우선 IR을 찍어서 OH피크를 확인하세요.

     

    그리고 나서 먼저 찍은 NMR 시료에 D2O 1~2방울 넣으시고 마구 흔들어 주시고.... 잠시 방치하셨다가 다시 NMR을 찍어 보세요.  D2O 첨가전 스펙트럼하고 비교해서 의심되는 피크가 사라졌다면 100% 확신하셔도 좋습니다. 물론 그 피크가 사라졌다면,..... 당연히 OH와 커플링하는 CH 피크의 커플링 패턴오 사라졌을 겁니다.

     

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    proton NMR에서 OH peak가 doublet으로 나올수도 있나요?

     

    아무리봐도 인테그랄도 맞고한데 OH peak가 doublet으로 나와서요 ㅠㅠ

    그것만 맞으면 맞는건데 그게 걸려서요, 혹시 그럴수있나요? 아님 그런 사례가 있던지요~

     

    책이나 인터넷 좀 찾아봤는데 잘 모르겠습니당~

     

     

     

    + 나프탈렌에 붙어있는 OH peak입니다~

     

     

     

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  • 답변

    이상후님의 답변

     

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    proton NMR에서 OH peak가 doublet으로 나올수도 있나요?

     

    아무리봐도 인테그랄도 맞고한데 OH peak가 doublet으로 나와서요 ㅠㅠ

    그것만 맞으면 맞는건데 그게 걸려서요, 혹시 그럴수있나요? 아님 그런 사례가 있던지요~

     

    책이나 인터넷 좀 찾아봤는데 잘 모르겠습니당~

     

     

     

    + 나프탈렌에 붙어있는 OH peak입니다~

     

     

    윗분의 답변처럼 특히 DMSO-d6 같은 solvent에서는 종종 doublet으로 나오기도 합니다.

    이것이 -OH peak이 맞는지를 확인하기 위해서는 IR도 좋지만 시료가 CDCl3에 녹을 경우 CDCl3에 녹여서 측정해 보시고 비슷한 위치에서 singlet으로 관측되는지 확인하시면 됩니다.  

     

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    proton NMR에서 OH peak가 doublet으로 나올수도 있나요?

     

    아무리봐도 인테그랄도 맞고한데 OH peak가 doublet으로 나와서요 ㅠㅠ

    그것만 맞으면 맞는건데 그게 걸려서요, 혹시 그럴수있나요? 아님 그런 사례가 있던지요~

     

    책이나 인터넷 좀 찾아봤는데 잘 모르겠습니당~

     

     

     

    + 나프탈렌에 붙어있는 OH peak입니다~

     

     

    윗분의 답변처럼 특히 DMSO-d6 같은 solvent에서는 종종 doublet으로 나오기도 합니다.

    이것이 -OH peak이 맞는지를 확인하기 위해서는 IR도 좋지만 시료가 CDCl3에 녹을 경우 CDCl3에 녹여서 측정해 보시고 비슷한 위치에서 singlet으로 관측되는지 확인하시면 됩니다.  

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