지식나눔

1H-NMR 벤젠고리에 할라이드의 영향에 대해 알고 싶습니다.

 

 

다음과 같은 엔엠알 자료에서 싱글렛이 나와야 할 자리에 트리플렛으로 나오는 현상이 발견되었습니다. 왜 다음과 같이 나오는지 알고싶어 여쭈어봅니다. 

  • 무기화학
  • NMR
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답변 1
  • 답변

    조윤환님의 답변

    첨부하신  1H NMR 스펙트럼의 제한적인 정보만으로 정확한 구조해석을 하기엔 무리가 있어 보이긴 하지만 9번 수소는 siglet으로 나타나지 않는 다는 것은 분명하게 말씀드릴 수 있겠습니다.

     

    F원자 때문입니다. 19F는 spin number가 1/2로 수소와 같으며 수소와 강한 커플링을 나타내기 때문에 스펙트럼상에 피크로 나타나진 않지만 다른 수소에 spliting을 나타냅니다.

     

    때문에 F의 ortho위치인 9번 수소는 F의 영향으로 doublet으로 나타납니다. 일반적으로 F의 ortho위치에 있는 수소의 J 값은 8 Hz정도 입니다. meta coupling은 4~7 Hz이고, para coupling은 2 Hz정도가 일반적입니다.

     

    제가 보기엔 유사한 시스템의 NMR과 각 피크의 커플링상수, 그리고 위에서 제시해 드린 F과의 coupling 상수를 고려하여 구조해석을 다시 하셔야할 듯 합니다.  

    -------------------------------------질문-------------------------------------

     

     

    다음과 같은 엔엠알 자료에서 싱글렛이 나와야 할 자리에 트리플렛으로 나오는 현상이 발견되었습니다. 왜 다음과 같이 나오는지 알고싶어 여쭈어봅니다. 

    첨부하신  1H NMR 스펙트럼의 제한적인 정보만으로 정확한 구조해석을 하기엔 무리가 있어 보이긴 하지만 9번 수소는 siglet으로 나타나지 않는 다는 것은 분명하게 말씀드릴 수 있겠습니다.

     

    F원자 때문입니다. 19F는 spin number가 1/2로 수소와 같으며 수소와 강한 커플링을 나타내기 때문에 스펙트럼상에 피크로 나타나진 않지만 다른 수소에 spliting을 나타냅니다.

     

    때문에 F의 ortho위치인 9번 수소는 F의 영향으로 doublet으로 나타납니다. 일반적으로 F의 ortho위치에 있는 수소의 J 값은 8 Hz정도 입니다. meta coupling은 4~7 Hz이고, para coupling은 2 Hz정도가 일반적입니다.

     

    제가 보기엔 유사한 시스템의 NMR과 각 피크의 커플링상수, 그리고 위에서 제시해 드린 F과의 coupling 상수를 고려하여 구조해석을 다시 하셔야할 듯 합니다.  

    -------------------------------------질문-------------------------------------

     

     

    다음과 같은 엔엠알 자료에서 싱글렛이 나와야 할 자리에 트리플렛으로 나오는 현상이 발견되었습니다. 왜 다음과 같이 나오는지 알고싶어 여쭈어봅니다. 

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