2011-12-11
org.kosen.entty.User@48fcdd53
이정하(lemona214)
- 1
안녕하세요.
아래 Method를 참고하여 합성에 도전하려고 합니다.
처음으로 합성해보는 지라 모르는 점이 많이 코젠에 도움 요청 드립니다.
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Bis(2-pyridylmethyl)-2-methylthioethylamine (BPMMEA ) L19a).
The precursor bis(2-pyridylmethyl)amine (BPMA) was prepared by the
method of Romary et al. 65 Under a nitrogen atmosphere,
10.2 g (0.051 mol) of BPMA and 7.7 g (0.07 mol) of 1-chloro-2-methylthioethane in 150 mL
of dry toluene were stirred at 80 °C.
After 3 days, GC-MS analysis showed complete consumption of BPMA and
formation of a new major product. The cooled reaction mixture was extracted with
150 mL of 10% HCl and the organic phase discarded.
The aqueous phase was adjusted to pH > 9 with 10% NaOH and extracted with
two 100-mL portions of methylene chloride.
The organic extracts were dried with MgSO4, filtered, and flash chromatographed on
a 4 * 30 cm silica gel column to remove polymeric impurities and recover the
desired amine product.
The methyl chloride elution concentrate was distilled twice by Kugelrohr fractionation
at 115-120°/0.05 Torr to afford 7.38 g (53%) of colorless oil product.
The oil rapidly darkens unless stored over anhydrous K2CO3 at -10 °C.
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1) method에 보면 10% HCI로 익스트렉션 한 다음 유기상을 버리라고 되어 있는데요
다음 구절에 보면 남은 물상에 10% NaOH로 pH를 맞추라고 되어 있던데..
산에다 염기를 바로 섞을 경우 산-염기 중화반응으로 발열반응이 일어나서 좀 위험할 수도 있을 듯 한데 정말로 이 방법이 맞나요? 맞다면10% NaOH를 사용하는 거니 조금씩 취해서 넣어주면서 pH 미터로 확인하면 되는게 맞는지 궁금합니다.
2) 컬럼은 Flash 크로마토그래피를 할 수 있는 여건이 안되어서 그냥 에어펌프 없이 silica 컬럼으로 하려 하는데 상관은 없는지 궁금합니다.
3) 끝 부분에 Kugelrohr fractionation 장치를 이용하여 컬럼한 프로덕트를 distill 하라고 하였는데 저희 랩실에 위의 장치가 없습니다. 혹시 대체할만한 방법이나 아니면 마지막 디스틸 파트를 그냥 생략해도 되는지 궁금합니다.
답변 부탁드려요 :)
- 합성
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각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
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답변 1
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답변
김민혁님의 답변
2011-12-12- 0
1) method에 보면 10% HCI로 익스트렉션 한 다음 유기상을 버리라고 되어 있는데요
다음 구절에 보면 남은 물상에 10% NaOH로 pH를 맞추라고 되어 있던데..산에다 염기를 바로 섞을 경우 산-염기 중화반응으로 발열반응이 일어나서 좀 위험할 수도 있을 듯 한데 정말로 이 방법이 맞나요? 맞다면10% NaOH를 사용하는 거니 조금씩 취해서 넣어주면서 pH 미터로 확인하면 되는게 맞는지 궁금합니다.--> 상관없습니다. acidfy 처리 후 basify할 때 발열이 문제시 된다면 반응기를 냉각하여 사용하면 됩니다. 물론 base를 서서히 적가해 주면서 온도와 pH를 확인하시는건 기본입니다2) 컬럼은 Flash 크로마토그래피를 할 수 있는 여건이 안되어서 그냥 에어펌프 없이 silica 컬럼으로 하려 하는데 상관은 없는지 궁금합니다.--> 네 크게 관계없습니다. flash라는게 편의를 위한 컬럼이지 특별한 컬럼은 아닙니다3) 끝 부분에 Kugelrohr fractionation 장치를 이용하여 컬럼한 프로덕트를 distill 하라고 하였는데 저희 랩실에 위의 장치가 없습니다. 혹시 대체할만한 방법이나 아니면 마지막 디스틸 파트를 그냥 생략해도 되는지 궁금합니다.--> 실험실에 vacuum이 없으시다고요? 설마,,, 없으시고 그냥하시면 고온에서 distill 가능합니다깨끗한 product를 굳이 원하지 않으시면 distill과정은 생략하셔도 됩니다.고체의 경우 재결정을 통해 정제법을 찾으면 되는데 액상의 경우 distill 아니면 컬럼이죠