지식나눔

Acetylcysteine의 thiol과 반응하기 쉬운 구조는?

항생제와 아세틸시스테인 복용시 시스테인의 thiol기에 의해서 항생제의 효능이 약해지는건가요?? 검색해보니 항생제 중에서 Acetylcysteine 과  병용 하면  상호 작용을 일으킨다고  


발표된 것은 아래와 같습니다.  


   -Amphotericin B,


   -Ampicillin sodium


   -Erythromycin lactobionate
   -Tetracyclines 계


 


이런 항생제가 영향을 받는다고 하는데요


에리스로마이신 즉 마크로라이드계 항생제도 다 영향을 받는건지 에리스로마이신만 영향을 받는지요? 


마찬가지로 앰피실린도 페니실린계 항생제는 다 영향을 받는건지 엠피실린만 영향을 받는건지요??


어떤 구조가 thiol과 반응하기 쉬운건가요?

  • thiol
  • nucleophilic substitution reaction
  • acetylcystein
지식의 출발은 질문, 모든 지식의 완성은 답변! 
각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
답변 1
  • 답변

    김경만님의 답변

    첨부파일

     질문하신 항생제들은 대부분 아민기를 가지고 있는데, 아미기들은 Thiol기와 쉽게 반응합니다.

    thiol기는 Hydroxy(OH)기와 달리 S-H 결합이 매우 약하여서 염기 존재하에서 쉽게 반응하여 Thiolate 음이온이 되고, 이것이 어떤 형태로 약효를 저해하는지는 효소 작용과 관련되어 있으므로 알기는 어렵읍니다.

     

    다만, 제시하신 항생제들은 대다수, free NH2,기나 3차 아민, 2차 아민기를 가지고 있어서 영향을 주는 것은 확실합니다.


    구조를 확인하시려면 구글에 검색하시면 확인할 수 있어서 아민기가 있는지 유무에 따라 영향이 있는지 없는지 확인이 가능할 것입니다.


    -------------------------------------질문-------------------------------------





    항생제와 아세틸시스테인 복용시 시스테인의 thiol기에 의해서 항생제의 효능이 약해지는건가요?? 검색해보니 항생제 중에서 Acetylcysteine 과  병용 하면  상호 작용을 일으킨다고  



    발표된 것은 아래와 같습니다.  



       -Amphotericin B,



       -Ampicillin sodium



       -Erythromycin lactobionate
       -Tetracyclines 계



     



    이런 항생제가 영향을 받는다고 하는데요



    에리스로마이신 즉 마크로라이드계 항생제도 다 영향을 받는건지 에리스로마이신만 영향을 받는지요? 



    마찬가지로 앰피실린도 페니실린계 항생제는 다 영향을 받는건지 엠피실린만 영향을 받는건지요??



    어떤 구조가 thiol과 반응하기 쉬운건가요?



     질문하신 항생제들은 대부분 아민기를 가지고 있는데, 아미기들은 Thiol기와 쉽게 반응합니다.

    thiol기는 Hydroxy(OH)기와 달리 S-H 결합이 매우 약하여서 염기 존재하에서 쉽게 반응하여 Thiolate 음이온이 되고, 이것이 어떤 형태로 약효를 저해하는지는 효소 작용과 관련되어 있으므로 알기는 어렵읍니다.

     

    다만, 제시하신 항생제들은 대다수, free NH2,기나 3차 아민, 2차 아민기를 가지고 있어서 영향을 주는 것은 확실합니다.


    구조를 확인하시려면 구글에 검색하시면 확인할 수 있어서 아민기가 있는지 유무에 따라 영향이 있는지 없는지 확인이 가능할 것입니다.


    -------------------------------------질문-------------------------------------





    항생제와 아세틸시스테인 복용시 시스테인의 thiol기에 의해서 항생제의 효능이 약해지는건가요?? 검색해보니 항생제 중에서 Acetylcysteine 과  병용 하면  상호 작용을 일으킨다고  



    발표된 것은 아래와 같습니다.  



       -Amphotericin B,



       -Ampicillin sodium



       -Erythromycin lactobionate
       -Tetracyclines 계



     



    이런 항생제가 영향을 받는다고 하는데요



    에리스로마이신 즉 마크로라이드계 항생제도 다 영향을 받는건지 에리스로마이신만 영향을 받는지요? 



    마찬가지로 앰피실린도 페니실린계 항생제는 다 영향을 받는건지 엠피실린만 영향을 받는건지요??



    어떤 구조가 thiol과 반응하기 쉬운건가요?



    장난인가요???