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지금 제가 앞의 구조로 부터 두번째에스테르 형태를 만들고 싶은데요
저는 MeI와 K2CO3 을 넣어 DMF조건에서 Reflux를 하거나 MeOH을 넣고 산촉매를 사용하던지
다 두번째 구조를 얻을수가 없습니다. proton NMR을 확인해보면 aldehyde 그룹에 H가 없거든요.
저의 생각엔 cyclic된 compound가 생성된거 같습니다.
어떻게 하면 첫번째 구조에서 두번째를 높은 수율로 얻을수 있나요?
Nitro기의 영향을 받아서겠죠? 니트로기가 없을땐 반응이 완전히 잘 가거든요
저는 니트로기외에도 다른 치환기를 바꾸어서도 합성하고 싶은데요
혹시 아시면 가르쳐주세요~ 감사합니다
- 유기합성
각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
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답변
조윤환님의 답변
2012-01-03- 0
첨부파일
이러한 경우 복잡하게 protecting & deprotecting을 하는 것 보다는 diazomethane이나 이에 상응하는 methylating agnet를 사용하면 한번에 합성이 가능할 걸로 생각합니다. 참고로 diazomethane반응은 정량적 반응이기 때문에 수율이 매우 높습니다.
가장 확실하고 단순한 방법이라고 생각합니다만.....한번 검토해보시길.....
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지금 제가 앞의 구조로 부터 두번째에스테르 형태를 만들고 싶은데요
저는 MeI와 K2CO3 을 넣어 DMF조건에서 Reflux를 하거나 MeOH을 넣고 산촉매를 사용하던지
다 두번째 구조를 얻을수가 없습니다. proton NMR을 확인해보면 aldehyde 그룹에 H가 없거든요.
저의 생각엔 cyclic된 compound가 생성된거 같습니다.
어떻게 하면 첫번째 구조에서 두번째를 높은 수율로 얻을수 있나요?
Nitro기의 영향을 받아서겠죠? 니트로기가 없을땐 반응이 완전히 잘 가거든요
저는 니트로기외에도 다른 치환기를 바꾸어서도 합성하고 싶은데요
혹시 아시면 가르쳐주세요~ 감사합니다
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답변
조윤환님의 답변
2012-01-03- 0
첨부파일
질문이 2개 였네요.
치환기 효과를 보고 싶으신거라면 여러가지 유도체를 합성하셔야 겠군요.
하지만 이런 경우 치환기에 따라 여러 가지 방법을 동원해야하기 때문에 특효약 같은 방법을 알려드리긴 어렵습니다.
한 가지 참고적으로 말씀드린다면 니트로기 위치를 변화시킬 생각이시라면 알데히드에 보호기를 도임한 후에 나이트로기를 환원해서 아민으로 바꿀 수 있고, 또 이를 다시 할로겐이나 알콕사이드 등으로 변환이 가능하리라 생각합니다.
일단 타겟을 선정하시고..... 합성 전략을 짜시는 것이 좋겠습니다.
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지금 제가 앞의 구조로 부터 두번째에스테르 형태를 만들고 싶은데요
저는 MeI와 K2CO3 을 넣어 DMF조건에서 Reflux를 하거나 MeOH을 넣고 산촉매를 사용하던지
다 두번째 구조를 얻을수가 없습니다. proton NMR을 확인해보면 aldehyde 그룹에 H가 없거든요.
저의 생각엔 cyclic된 compound가 생성된거 같습니다.
어떻게 하면 첫번째 구조에서 두번째를 높은 수율로 얻을수 있나요?
Nitro기의 영향을 받아서겠죠? 니트로기가 없을땐 반응이 완전히 잘 가거든요
저는 니트로기외에도 다른 치환기를 바꾸어서도 합성하고 싶은데요
혹시 아시면 가르쳐주세요~ 감사합니다
좋은 의견감사합니다~