지식나눔

Basicity 순서 질문입니다.

K2CO3를 사용하면 반응이 안가거나 너무 느리게 가고 NaH를 사용하면 반응은 비교적 빨리 진행되나 sides가 많이 생깁니다.

반응 조건(온도, 시간)에 변화를 줘도 계속 비슷한 결과가 나와서 두 시약 중간의 basicity를 갖는 적당한 시약을 찾고 있습니다.

일반적으로 많이 사용하는 시약들의 acidity나 basicity 순서가 정리된 표를 얻을 수 있을까요?

  • basicity
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답변 3
  • 답변

    강광철님의 답변

     참고문헌참고하세요

    http://aceorganic.pearsoncmg.com/epoch-plugin/public/pKa.jsp

    http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtjml/basicity.htm


     


    -------------------------------------질문-------------------------------------



    K2CO3를 사용하면 반응이 안가거나 너무 느리게 가고 NaH를 사용하면 반응은 비교적 빨리 진행되나 sides가 많이 생깁니다.


    반응 조건(온도, 시간)에 변화를 줘도 계속 비슷한 결과가 나와서 두 시약 중간의 basicity를 갖는 적당한 시약을 찾고 있습니다.


    일반적으로 많이 사용하는 시약들의 acidity나 basicity 순서가 정리된 표를 얻을 수 있을까요?


     참고문헌참고하세요

    http://aceorganic.pearsoncmg.com/epoch-plugin/public/pKa.jsp

    http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtjml/basicity.htm


     


    -------------------------------------질문-------------------------------------



    K2CO3를 사용하면 반응이 안가거나 너무 느리게 가고 NaH를 사용하면 반응은 비교적 빨리 진행되나 sides가 많이 생깁니다.


    반응 조건(온도, 시간)에 변화를 줘도 계속 비슷한 결과가 나와서 두 시약 중간의 basicity를 갖는 적당한 시약을 찾고 있습니다.


    일반적으로 많이 사용하는 시약들의 acidity나 basicity 순서가 정리된 표를 얻을 수 있을까요?


    이 문서는 저도 있는거네요. 필요한 것은 NaHCO3, Na2CO3, NaOH, KOH, K2CO3, NaH, TEA, DIPEA 등등의 시약들의 basicity 순서가 정리된 표입니다.

    정리는 pkb를 보시고 하시면 될것 같네요.
    Na2CO3=4.67, TEA=3.2등

  • 답변

    조윤환님의 답변

    반갑습니다.

    원하시는 정보가 inorganic base의 강도에 대한 것이군요. 자료를 찾아보면 organic acid에 대한 정보는 많은데.... inorganic base에 대한 자료는 찾기 힘들죠. 이는 대다수 핸드북에서 쉽게 찾을 수 있기 때문에 인터넷에는 자료가 올라와 있지 않은 것으로 생각합니다.

     

    예를 들어 CRC 핸드북(Chapter 8-45) 같은 자료를 찾아보면 inorganic base와 그의 conjugate base의  pKa 값이 잘 나와 있습니다. 이 외에도 핸드북은 많습니다. 유기합성과 관련하여 자세한 예가 첨부된 자료는 practical synthetic organic chemistry(2011, Wiley; Stephane Caron) 라는 책에 일목요연하게 정리가 잘 되어 있습니다만.......인쇄본이라  첨부해드리기 어렵군요.

     

    대략적인 내용을 언급하자면 님께서 사용해보신 K2CO3는 pKa가 대략 9~11 정도 입니다. NaH는 35 정도입니다.

    물론 여러 데이터가 있지만 측정한 용매 조건에 따라 값이 조금씩 상이하므로 참고적인 수치라고 할 수 있습니다. 보통 유기용매에서 반응을 진행하므로 DMSO에서 측정한 데이터를 기준으로 생각하면 두 base의 중간정도 강도를 나타내는 것들은 DBU < MOH < MOR < MHMDS 정도를 꼽을 수 있습니다. (M은 Na, K, Ca 등의 metal)

     

    참고하셔서 좋은 결과 얻으시기 바랍니다.

    -------------------------------------질문-------------------------------------

    K2CO3를 사용하면 반응이 안가거나 너무 느리게 가고 NaH를 사용하면 반응은 비교적 빨리 진행되나 sides가 많이 생깁니다.

    반응 조건(온도, 시간)에 변화를 줘도 계속 비슷한 결과가 나와서 두 시약 중간의 basicity를 갖는 적당한 시약을 찾고 있습니다.

    일반적으로 많이 사용하는 시약들의 acidity나 basicity 순서가 정리된 표를 얻을 수 있을까요?

    반갑습니다.

    원하시는 정보가 inorganic base의 강도에 대한 것이군요. 자료를 찾아보면 organic acid에 대한 정보는 많은데.... inorganic base에 대한 자료는 찾기 힘들죠. 이는 대다수 핸드북에서 쉽게 찾을 수 있기 때문에 인터넷에는 자료가 올라와 있지 않은 것으로 생각합니다.

     

    예를 들어 CRC 핸드북(Chapter 8-45) 같은 자료를 찾아보면 inorganic base와 그의 conjugate base의  pKa 값이 잘 나와 있습니다. 이 외에도 핸드북은 많습니다. 유기합성과 관련하여 자세한 예가 첨부된 자료는 practical synthetic organic chemistry(2011, Wiley; Stephane Caron) 라는 책에 일목요연하게 정리가 잘 되어 있습니다만.......인쇄본이라  첨부해드리기 어렵군요.

     

    대략적인 내용을 언급하자면 님께서 사용해보신 K2CO3는 pKa가 대략 9~11 정도 입니다. NaH는 35 정도입니다.

    물론 여러 데이터가 있지만 측정한 용매 조건에 따라 값이 조금씩 상이하므로 참고적인 수치라고 할 수 있습니다. 보통 유기용매에서 반응을 진행하므로 DMSO에서 측정한 데이터를 기준으로 생각하면 두 base의 중간정도 강도를 나타내는 것들은 DBU < MOH < MOR < MHMDS 정도를 꼽을 수 있습니다. (M은 Na, K, Ca 등의 metal)

     

    참고하셔서 좋은 결과 얻으시기 바랍니다.

    -------------------------------------질문-------------------------------------

    K2CO3를 사용하면 반응이 안가거나 너무 느리게 가고 NaH를 사용하면 반응은 비교적 빨리 진행되나 sides가 많이 생깁니다.

    반응 조건(온도, 시간)에 변화를 줘도 계속 비슷한 결과가 나와서 두 시약 중간의 basicity를 갖는 적당한 시약을 찾고 있습니다.

    일반적으로 많이 사용하는 시약들의 acidity나 basicity 순서가 정리된 표를 얻을 수 있을까요?

    등록된 댓글이 없습니다.
  • 답변

    이상후님의 답변

    Organic base와 inorganic base들을 정리한 테이블은 얻기 힘들 것으로 보입니다. 전공 서적에서 발췌하여 중요한 base들에 대한 정보를 알려드립니다.

     

    주요한 base들의 pKb (basicity)  리스트입니다.

     

    NH3 = 4.75, Ca(OH)2 = 2.43, LiOH = -0.36, CH3NH2 = 3.36, C2H5NH2N = 3.25, KOH = 0.5,

     

    NaOH = 0.2, C6H5NH2 = 9.4, Na2CO3 = 3.60, NaHCO3 = 10.3, K2CO3 = 3.66,

     

    C6H15O3N(triethanolamine) = 6.24, (C2H5)3N(triethylamine) = 3.28, (CH3)3N(trimethylamine) = 4.20,

     

    DIPEA = 3.0, NaH = -21 입니다... 

     

    -------------------------------------질문-------------------------------------

    K2CO3를 사용하면 반응이 안가거나 너무 느리게 가고 NaH를 사용하면 반응은 비교적 빨리 진행되나 sides가 많이 생깁니다.

    반응 조건(온도, 시간)에 변화를 줘도 계속 비슷한 결과가 나와서 두 시약 중간의 basicity를 갖는 적당한 시약을 찾고 있습니다.

    일반적으로 많이 사용하는 시약들의 acidity나 basicity 순서가 정리된 표를 얻을 수 있을까요?

    Organic base와 inorganic base들을 정리한 테이블은 얻기 힘들 것으로 보입니다. 전공 서적에서 발췌하여 중요한 base들에 대한 정보를 알려드립니다.

     

    주요한 base들의 pKb (basicity)  리스트입니다.

     

    NH3 = 4.75, Ca(OH)2 = 2.43, LiOH = -0.36, CH3NH2 = 3.36, C2H5NH2N = 3.25, KOH = 0.5,

     

    NaOH = 0.2, C6H5NH2 = 9.4, Na2CO3 = 3.60, NaHCO3 = 10.3, K2CO3 = 3.66,

     

    C6H15O3N(triethanolamine) = 6.24, (C2H5)3N(triethylamine) = 3.28, (CH3)3N(trimethylamine) = 4.20,

     

    DIPEA = 3.0, NaH = -21 입니다... 

     

    -------------------------------------질문-------------------------------------

    K2CO3를 사용하면 반응이 안가거나 너무 느리게 가고 NaH를 사용하면 반응은 비교적 빨리 진행되나 sides가 많이 생깁니다.

    반응 조건(온도, 시간)에 변화를 줘도 계속 비슷한 결과가 나와서 두 시약 중간의 basicity를 갖는 적당한 시약을 찾고 있습니다.

    일반적으로 많이 사용하는 시약들의 acidity나 basicity 순서가 정리된 표를 얻을 수 있을까요?

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