- 1
;; 죄송합니다 ㅜ
아까 내용 입력했는데 안올라 갔나보네요;
합성 방법을 찾았는데 의문사항이 있어 코젠에 문의 드립니다..
1,8-bis(bromomethyl)naphthalene에 carbazole를 붙히는 합성 방법인데
아래 method를 보면 카바졸과 DMF를 THF에 녹인 다음 sodium hydride에
첨가한다고 적혀 있습니다. 여기서 DMF를 카바졸 몰수에 맞추어 넣어주는 이유를
잘 모르겠어서 질문 드립니다.
비슷한 반응에서 생기는 Hbr 잡아 주기 위해 base를 넣어 주었을때 반응이 잘 안갔던
기억이 있는데 여기서 DMF 역활이 궁금합니다.
아래 method 입니다. 답변 부탁드립니다.
A solution of carbazole(322mg, 1.93 mmol) and DMF (0.15ML, 1.93mmol) in THF (5 ml) was added to sodium hydride (116mg, 4.8 mmol) under nitrogen. After 0.25h 1,8-bis(bromomethyl)naphthalene (303mg, 0.96 mmol) was added. The reaction was heated at 50’C for 4h. The solvent was removed under reduced pressure. Purification by column chromatography (3:10 dichloromethane-light petroleum) yielded the title compound (355 mg, 76%) as a colorless solid, mp 268-270’C
- 합성
각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
-
답변
조윤환님의 답변
2012-03-09- 0
첨부파일
언급된 합성방법에서 DMF의 역할은 용매 이외에는 없어 보입니다.
합성법이 언급되어 있는 논문에서 나프탈렌 화합물 외에도 다른 방향족 화합물을 카바졸과 유사한 방법으로 반응시킨 예가 명시되어 있고, 다른 화합물들의 합성법에선 KOH/DMSO를 사용했으나 유독 나프탈렌 화합물만 NaH/DMF/THF로 반응시켰더군요.
이로 미루어볼 때 DMF를 보조 용매로 소량 사용한 것이 아닌가 싶습니다. 물론 용매로 사용되었다면 볼륨만 표시할텐데...... 몰수까지 명기한 것이 조금 이상하긴 합니다. 하지만 별다른 역할을 추론해내긴 힘드네요.
만약 이 반응을 해보실 생각이라면 직접 확인해보시면 반응여부를 통해 확인이 가능하지 않을까 싶습니다. 제 생각엔 카바졸의 용해도 때문에 DMF를 소량 사용한 것이 아닐까 싶네요.
참고가 되셨길...
-------------------------------------질문-------------------------------------
수정하였습니다 ㅜㅜ 감사합니다 :)