2012-03-22
org.kosen.entty.User@5c999912
임대성(blackphenix)
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wittig rxn에서 TLC를 올린후에 염으로 안올라가는것이 있는데 어떠한것이며 왜그런것인지 궁금하며,
ninhydrin으로 발색한경우 aime류가없는데 이물질이 왜발색되는지 알고싶습니다.
- 유기합성
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답변 1
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답변
조윤환님의 답변
2012-03-22- 0
반갑습니다.
글세요, Wittig reaction 해본지도 오래 되었군요. Ninhydrin으로 발색을 해본적은 없는데....
정황상 TLC에서 origin에 남는 것은 아마도 Phosphorus ylide 인듯 합니다. 그리고 Phosphorus ylide의 특성상 ninhydrin과 쉽게 반응이 가능하여 발색이 된 것으로 보입니다.
Ninhydrine은 diol-keto form이 평형을 이룹니다. Phosphorus ylide의 경우 carbonyl을 잘 공격하고요. 더불어 ninhydrin은 stabilized phosphorus ylide와 반응을 잘 한다는 보고도 있습니다. 이로 미루어 볼 때 관심 두고 있는 spot은 Phosphorus ylide의 spot으로 보입니다.
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wittig rxn에서 TLC를 올린후에 염으로 안올라가는것이 있는데 어떠한것이며 왜그런것인지 궁금하며,
ninhydrin으로 발색한경우 aime류가없는데 이물질이 왜발색되는지 알고싶습니다.