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Diethyl phosphite 를 제거하는 방법

반응에서 Diethyl phosphite를 과량으로 사용을 하고 있는데 반응 종료후 work-up을 하고 coloumn chromatograhy로 분리를 하여도 diethyl phosphite가 소량 따라서 나옵니다. 염기를 넣어서 제거를 해야 하나요? 효과적인 방법을 알고 싶습니다.
  • 반응물 제거
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답변 1
  • 답변

    조윤환님의 답변

    반응 후 남아 있는 diethyl phosphite의 제거는 경험하신 것처럼 참 어렵습니다. 유기합성 관련 교과서나 합성문헌을 찾아봐도 'tricky' 라는 수식어가 따라 다닐 정도니까요. diethyl phosphite 뿐만 아니라 Ph3P 같은 phosphine계 화합물들이 대체로 이렇습니다. 때문에 이를 극복하기 위해 resin을 결합시킨 대체 reagent가 소개되기도 하는데.... 가격이 비싸기 때문에 잘 사용되지 않습니다. column chromatography는 가장 좋은 제거 방법 중 하나인데.... 그래도 소량이 남아 고민이시라면 Kugelrohr distillation 또는 vacuum distillation을 해보시길 권합니다. 우선 Kugelrohr distillation을 해서 rough하게 제거 또는 분리를 하신 후에 column chromatography로 정제를 하시면 좋은 결과를 기대할 수 있을 겁니다.
    반응 후 남아 있는 diethyl phosphite의 제거는 경험하신 것처럼 참 어렵습니다. 유기합성 관련 교과서나 합성문헌을 찾아봐도 'tricky' 라는 수식어가 따라 다닐 정도니까요. diethyl phosphite 뿐만 아니라 Ph3P 같은 phosphine계 화합물들이 대체로 이렇습니다. 때문에 이를 극복하기 위해 resin을 결합시킨 대체 reagent가 소개되기도 하는데.... 가격이 비싸기 때문에 잘 사용되지 않습니다. column chromatography는 가장 좋은 제거 방법 중 하나인데.... 그래도 소량이 남아 고민이시라면 Kugelrohr distillation 또는 vacuum distillation을 해보시길 권합니다. 우선 Kugelrohr distillation을 해서 rough하게 제거 또는 분리를 하신 후에 column chromatography로 정제를 하시면 좋은 결과를 기대할 수 있을 겁니다.
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