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지식나눔

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Diazonium salt 합성방법

2012-12-11 org.kosen.entty.User@18d1b7aa 장세호(caduceus)
  • 1

첨부파일

첨부 파일과 같이 diazonium salt를 만들려고 여러가지 반응조건을 달리했으나 잘 만들어지지 않습니다. 고수님들께 반응조건 조언이나 관련된 논문 등을 부탁드립니다.
  • Diazonium salt
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답변 1
  • 답변

    조윤환님의 답변

    2012-12-11
    • 0
    반갑습니다. 우선 질문 주신 내용의 용어가 잘못되었음을 알려 드립니다. azonium salt가 아니라 diazonium salt가 맞는 용어 입니다. 문의 주신 화합물은 주로 염료, 진단시약으로 사용되는 물질로 알려져 있고, 부정적 사회현상 때문에 찾는 사람들이 있다는 내용으로 뉴스에 소개된 바도 있지만 일반인들의 경우 이 물질에 대해 인지하기는 거의 불가능했을 겁니다. 제 생각엔 합성이 잘 않된 것이 아니라 핸들링에 실패하신 것 같습니다. diazonium salt의 경우 물성 자체가 매우 불안정하기 때문에 그렇습니다. 대체적으로 섭씨 5도 이상에선 불안정한 것으로 알려져 있습니다. 물질의 특성상 물질의 안정성을 유지할 수 없는 환경에 노출되면 diazonium salt의 -N2+ 부분이 N2로 빠져나가 버리는 분해반응이 쉽게 일어납니다. 질문에서 ammonium salt만 형성된다고 하셨는데.... 이는 아마도 생성물은 분해되었고, 출발물질인 아민의 염산염이 미반응물로 남아 있는 것을 확인한 결과가 아닌가 추정합니다. 사실 diazonium salt는 불안정성 때문에 고체로 분리해내서 여타의 분석 방법으로 그 존재를 확인할 길이 마땅치 않습니다. 고체 상태로 분리해낼 수 있다면야 IR을 통해 쉽게 확인할 수는 있지만요. diazonium salt 중에서도 일부 anion 염의 경우엔 실온에서 비교적 안정하기 때문에 분리, 정제 등의 조작이 가능한 경우도 보고되어 있기도 합니다. 제 경험으론 diazonium salt가 잘 형성되지 않는 amine 화합물은 없었습니다. diazonium salt 형성을 확인 할 수 방법 중 하나는 diazonium salt의 반응성을 이용해서 반응생성물을 확인하는 간접적인 방법이 있겠습니다.
    답변수정
    반갑습니다. 우선 질문 주신 내용의 용어가 잘못되었음을 알려 드립니다. azonium salt가 아니라 diazonium salt가 맞는 용어 입니다. 문의 주신 화합물은 주로 염료, 진단시약으로 사용되는 물질로 알려져 있고, 부정적 사회현상 때문에 찾는 사람들이 있다는 내용으로 뉴스에 소개된 바도 있지만 일반인들의 경우 이 물질에 대해 인지하기는 거의 불가능했을 겁니다. 제 생각엔 합성이 잘 않된 것이 아니라 핸들링에 실패하신 것 같습니다. diazonium salt의 경우 물성 자체가 매우 불안정하기 때문에 그렇습니다. 대체적으로 섭씨 5도 이상에선 불안정한 것으로 알려져 있습니다. 물질의 특성상 물질의 안정성을 유지할 수 없는 환경에 노출되면 diazonium salt의 -N2+ 부분이 N2로 빠져나가 버리는 분해반응이 쉽게 일어납니다. 질문에서 ammonium salt만 형성된다고 하셨는데.... 이는 아마도 생성물은 분해되었고, 출발물질인 아민의 염산염이 미반응물로 남아 있는 것을 확인한 결과가 아닌가 추정합니다. 사실 diazonium salt는 불안정성 때문에 고체로 분리해내서 여타의 분석 방법으로 그 존재를 확인할 길이 마땅치 않습니다. 고체 상태로 분리해낼 수 있다면야 IR을 통해 쉽게 확인할 수는 있지만요. diazonium salt 중에서도 일부 anion 염의 경우엔 실온에서 비교적 안정하기 때문에 분리, 정제 등의 조작이 가능한 경우도 보고되어 있기도 합니다. 제 경험으론 diazonium salt가 잘 형성되지 않는 amine 화합물은 없었습니다. diazonium salt 형성을 확인 할 수 방법 중 하나는 diazonium salt의 반응성을 이용해서 반응생성물을 확인하는 간접적인 방법이 있겠습니다.
    장세호(caduceus) 2014-01-28

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    장세호(caduceus) 2014-01-28

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