2012-12-14
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송은주(nsongej)
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amine과 aldehyde를 반응시켜 imine을 합성하고 싶은데요.
여러 문헌들을 찾아보니 대부분 메탄올이나 에탄올을 용매로 사용하던데
그 이유가 궁금합니다.
만약 알코올을 용매로 사용할 수 없다면 용매로 어떤 물질을 사용할 수 있는지도 궁금합니다.
- 이민
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답변 2
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답변
배기현님의 답변
2012-12-16- 2
안녕하세요. amine과 aldehyde를 반응시켜 imine을 합성하려고 하시는군요. 대부분 메탄올이나 에탄올을 용매로 사용하는 이유는 imine 결합이 물에서 안정하지 않아서 끊어지기 때문입니다(hydrolysis). 만약 알코올을 용매로 사용할 수 없다면 용매로 pH 8-10 정도의 수용액 또는 버퍼를 사용하실 수 있습니다. imine 결합이 산성의 물에서는 불안정해서 끊어지지만, pH 8-10 정도의 물에서는 결합 형성이 잘 되면서 안정성이 높아지게 됩니다. 보통 pH가 높아질수록 반응효율이 급격히 증가합니다(첨부파일을 참고하세요). 예를 들면, 0.1 M phosphate buffer (pH 8)에서 amine과 aldehyde를 반응시킬 수 있습니다. 일반적으로 두 가지 물질의 molar ratio가 중요합니다. 보통 aldehyde:amine의 비율이 1:5 ~ 1:10 정도를 이용하면 반응이 잘 일어난다고 알려져 있습니다. 또한 일반적으로 온도가 높아질수록 반응효율이 증가합니다. 만약에 온도에 민감한 시료라면 35-40도씨에서 반응시키실 수 있고요 온도가 크게 상관없다면 60-80도씨까지 반응시켜보셔도 괜찮을 것 같습니다. -
답변
조윤환님의 답변
2012-12-17- 0
반갑습니다. imine 합성시 사용할 수 있는 용매의 종류는 특별히 제한이 있는 것은 아닙니다. 다만 반응물을 잘 녹이고 반응만 잘 진행되는 되는 것이지요. 하지만 반응에 참여하거나 방해를 하면 않되겠죠. acetone 같은 ketone계 용매가 특별히 이런 반응에 참견하길 좋아하는 용매입니다만.... 반듯이 그런 것은 아닙니다. 확인이 필요하죠. 제 경험으론 알콜을 사용할 수 없다면 acetonitrile, dichloromethane, toluene, THF 같은 용매를 사용을 고려 해보시길 권합니다. 보통 산촉매를 사용하기 때문에 amine 산부가염이 석출되는 용매는 피해야하고, 산 수용액을 사용할 경우 잘 섞이는 용매면 좋습니다.
송은주(nsongej) 2014-01-28？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？??？？？？.^^ ？？？？？？？？？？？？？？？？ ？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？ ？？？？?？？？？？？？？？？？？?？？？？.
감사합니다. 많은 도움이 되었습니다.^^