지식나눔

유기화학 질문 드립니다.

indole 에서의 Vilsmeier 와 pyrrole에서의 Vilsmeier reaction 반응에서 formylation 되어지는 위치가 다른데... 자세히 설명해주실수 있는분 설명 부탁드립니다.
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    딴지영님의 답변

    질문하신 Vilsmeier reaction 은 electrophilic reaction 입니다. Electrophilic reaction은 크게 두가지 방법으로 그 반응 위치를 예상할 수 있습니다. 1. resonance form (가장 안정한 레조넌스 폼은 어떤건지, 레조넌스 폼이 몇개나 만들어 질 수 있는지) 2. Homo (어떤위치에 있는 카본의 호모가 가장 높은지) 레조넌스 폼을 그려보면 알겠지만 피롤의 경우 C-2에서 반응이 일어날 경우 3개의 레조넌스 폼이, C-3의 경우 2개의 레조넌스 폼이 만들어 집니다. 그러니 당연히 C-2에서 반응이 일어나구요. 이를 electron density 관점에서 보면 C-2의 호모가 C-3 높기에 당연히 반응은 C-2에서 일어난다고 예측할 수 있습니다. 인돌의 경우 역시 레조넌스 폼을 그려보면 C-2에서 반응이 일어난다고 가정하면 한개도 그려질 수 없는 반면 (벤젠쪽으론 전자가 움직일 수 없습니다), C-3에 반응이 일어나는 경우 2개의 레조넌스 폼을 그릴 수 있습니다. 이 역시 각 탄소의 호모를 살펴보면 C-3의 호모가 C-2의 호모보다 높기에 C-3에서 반응이 일어납니다. 이것은 또한 피-파이 orbitals 중첩이 어떤 위치에서 가장 많이 일어나냐로 설명되어질 수 있습니다. 호모를 갖고 반응위치를 설명하는 것은 사실 미리 답을 알고 있거나 아니면 컴퓨터로 계산을 하여야 알 수 있는거기에 시험문제에서 설명하기는 좀 곤란한 점이 있으나 레조넌스 폼은 쉽게 그리고 설명할 수 있기에 유기화학자에게 좀 더 친숙하지요.
    질문하신 Vilsmeier reaction 은 electrophilic reaction 입니다. Electrophilic reaction은 크게 두가지 방법으로 그 반응 위치를 예상할 수 있습니다. 1. resonance form (가장 안정한 레조넌스 폼은 어떤건지, 레조넌스 폼이 몇개나 만들어 질 수 있는지) 2. Homo (어떤위치에 있는 카본의 호모가 가장 높은지) 레조넌스 폼을 그려보면 알겠지만 피롤의 경우 C-2에서 반응이 일어날 경우 3개의 레조넌스 폼이, C-3의 경우 2개의 레조넌스 폼이 만들어 집니다. 그러니 당연히 C-2에서 반응이 일어나구요. 이를 electron density 관점에서 보면 C-2의 호모가 C-3 높기에 당연히 반응은 C-2에서 일어난다고 예측할 수 있습니다. 인돌의 경우 역시 레조넌스 폼을 그려보면 C-2에서 반응이 일어난다고 가정하면 한개도 그려질 수 없는 반면 (벤젠쪽으론 전자가 움직일 수 없습니다), C-3에 반응이 일어나는 경우 2개의 레조넌스 폼을 그릴 수 있습니다. 이 역시 각 탄소의 호모를 살펴보면 C-3의 호모가 C-2의 호모보다 높기에 C-3에서 반응이 일어납니다. 이것은 또한 피-파이 orbitals 중첩이 어떤 위치에서 가장 많이 일어나냐로 설명되어질 수 있습니다. 호모를 갖고 반응위치를 설명하는 것은 사실 미리 답을 알고 있거나 아니면 컴퓨터로 계산을 하여야 알 수 있는거기에 시험문제에서 설명하기는 좀 곤란한 점이 있으나 레조넌스 폼은 쉽게 그리고 설명할 수 있기에 유기화학자에게 좀 더 친숙하지요.
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    박정훈님의 답변

    http://en.wikipedia.org/wiki/Indole 사이트 참고. http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/en/ch/12/oc/vlu_organik/heterocyclen/arom_gessaet_heterocyclen.vlu/Page/vsc/en/ch/12/oc/heterocyclen/fuenfaromat/fuenfring_aromat.vscml.html 사이트 참고 하세요. 사이트 내용을 읽어 보시면 알 수 있습니다.
    http://en.wikipedia.org/wiki/Indole 사이트 참고. http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/en/ch/12/oc/vlu_organik/heterocyclen/arom_gessaet_heterocyclen.vlu/Page/vsc/en/ch/12/oc/heterocyclen/fuenfaromat/fuenfring_aromat.vscml.html 사이트 참고 하세요. 사이트 내용을 읽어 보시면 알 수 있습니다.
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