KOSEN 한인과학기술자네트워크

첨부한 것처럼 KSCN을 이용한 reaction을 하려고합니다. 논문에 나와있는 반응조건은 [ AC, reflux, 5h ] 이렇게 하면 85% yield를 얻을 수 있다고 하네요. 저는 생성물이 깨끗하지도 않고 yield도 턱없이 낮습니다. (10% 미만) 다시한번 반응 돌렸는데, 두번째는 dry AC을 용매로 사용하고 질소분위기 하에서 반응시켰으나 역시나 같은 결과입니다. 논문을 찾아보니 용매만 달라지고(EtOH, MeCN, DCM, MeOH 등) reflux하에서 약 3-5h 후에 얻을수 있다. 이정도이고 yield도 전부다 85% 정도, 좀 낮은건 RT에서 반응시킨 53% 이거하나였습니다. 논문에 나온 반응조건도 저정도가 전부라서 제가 무엇을 더 신경써야할지 모르겠습니다. KSCN은 처음 반응 돌릴때 새로 따서 사용한 거였구요, 그게문제라면 처음반응돌릴때는 잘 갔어야하지 않았나 싶네요.. 조언 부탁드립니다. 참고한 논문의 합성방법부분을 덧붙입니다. (J. Med. Chem., 2010, 53 (10), 4198-4211의 supporting information입니다.) 2-Imino-3-phenyl-thiazolidin-4-one (10a). A suspension of 2-chloro-N-phenylacetamide (2.0 g, 11.8 mmol, Method C) and KNCS (2.29 g, 23.6 mmol) in acetone (50 mL) was refluxed for 5 h. The mixture was cooled to room temperature, diluted with sat. aq. NaHCO3-solution (150 mL) and extracted twice with ethyl acetate (250 mL). The organic extracts were washed with water (2x200 mL), combined and concentrated. The obtained crystalline solid was washed with methanol and dried under high vacuum to give the title compound (1.93 g, 85%) as a beige, crystalline powder, mp 145 °C with decomposition. 1H NMR (CDCl3): δ 4.09 (s, 2 H), 7.26-7.33 (m, 2 H), 7.46-7.52 (m, 1 H), 7.52-7.59 (m, 2 H), 7.81 (s br, 1 H). 13C NMR (CDCl3): δ 33.93, 128.14, 129.43, 129.78, 133.68, 160.92, 171.00. LC-MS (ES+): tR 0.33 min, m/z: 193 (M+H).