2013-05-21
org.kosen.entty.User@3e584675
이미경(mkotb)
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얼마전에 Silicagel과 Al2O3의 차이점에 대한 문의글을 올렸었는데 이어서 관련된 질문을 하나 더 올립니다.
CF2O Lingkage를 가지는 물질과 분자끝에 vinyl기를 갖고 있는 물질을 섞은 혼합물을
Al2O3로 정제하면 vinyl기를 갖고 있는 물질의isomer가 생성되는 현상을 발견했습니다. vinyl기를 갖고 있는 물질과 다른 물질들을 섞은 혼합물은 Al2O3로 정제해도 분자끝에
vinyl기를 갖고 있는 물질의 isomer가 생기는 현상이 보이지 않습니다. (Silicagel로 정제를 진행시에는 혼합물에 CF2O lingkage 물질 유무에 상관없이 isomer가 생성되지 않습니다.)
빛을 차단한 조건에서 정제를 진행해도 isomer는 여전히 생성이 되었습니다. CF2O Lingkage와 Vinyl기 사이에서 어떤 반응이 일어나는것 같긴한데 메카니즘을 정확히 알기가 힘드네요.
단순히 CF2O Lingkage와 Vinyl 물질을 혼합한 상태에서 Al2O3가 왜 isomer를 생성시키는지 궁금합니다. 더불어 isomer 생성을 막을수 있는 방법이 있을지두요..
도움을 주시면 감사하겠습니다.
- CF2O lingkage
- vinyl
- isomer
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각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
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답변 1
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답변
조윤환님의 답변
2013-05-22- 0
반갑습니다. 사실 Silicagel과 Al2O3의 차이점은 이 계시판에서 이미 여러번 답변된 바 있는 문제기 때문에 별도로 답변을 드리지 않아도 검색을 통해 해결 가능하리라 생각합니다. 유기합성 후 분리에 사용하는 SiO2와 Al2O3의 성질은 표면적이나 표면활성에 영향을 많이 받습니다. 이들 물질을 이용해서 분리를 할 경우 isomerization이 일어나는 경우는 제가 아는 견지에선 Al2O3 보다는 SiO2에서 자주 관찰 됩니다. 우선 질문의 내용에서 CF2O linkage를 포함하는 화합물을 분리하고 있다고 하셨는데....보통 액정화합물에서 흔히 사용되는 moiety로 압니다. 그런데 이 moiety와 Al2O3가 협력해서 vinyl기에 어떤 영향을 미쳤다고 생각하시는 것 같군요. 제 생각엔 그럴 가능성은 적어 보입니다. 제 생각엔 원인 물질이 CF2O linkage를 포함하는 화합물이 아니라 그것과 함께 존재하는 다른 어떤 것일 겁니다. 예를 들어 합성과정에 사용한 작용제나 부생성물 등이 되겠죠. 그리고 말단에 vinyl기를 가지고 있는 화합물에 isomerization이 관찰된다고 하셨는데....어떤 isomerization인지 명확치 않군요. vinyl기에 일어난거라면 cis-, trans- isomerization 정도인데.....말단에 위치한 vinyl이라면 ......이러한 형태의 이성질화엔 자유로운 편일텐데....vinyl이 아니라 치환된 alkenyl이 아닌가 싶네요. 질문 내용 중에도 빛을 차단하고 분리를 하셨다고 했는데....아마도 이중결합의 photoisomerization을 막기 위해 그러신게 아닌가 싶습니다 isomer 생성을 막을 수 있는 방법을 물으셨는데.....제 생각엔 질문 속에 답이 있군요. 실리카겔로 분리하면 이성질화가 나타나지 않는다고 하셨으니까 실리카겔로 분리하시면 되겠습니다. 만약 실리카겔로 분리가 어려운 경우시라면 이성질화의 원인을 찾아서 차단하는 방법이 유일합니다. 그리고 분리용 Al2O3의 경우 3가지 타입(산성, 중성, 염기성)이 있기 때문에 어떤 타입을 사용하셨는지 확실히 밝혀주셔야 상황을 이해하는데 도움이 됩니다. 실리카겔 사용시 문제가 없었던 것으로 미루어볼 때 중성이나 염기성 Al2O3를 사용하신게 아닌가 싶네요. 도움이 되셨는지 모르겠습니다. 행운을 빕니다.