2013-05-23
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김정욱(silver159)
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첨부파일
2번에 n-methyl amide에 LDA와 BH3NH3 (ammonia borane) 넣는 과정입니다.
To a freshly prepared solution of LDA (0.5 mmol) in THF (5 mL) at 78oC was added BH3NH3 (15 mg,0.5 mmol). After warming to 40oC a THF solution (5 mL) of the crude tertiary amide was added dropwise. The reaction mixture was warmed to ambient temperature and stirred 12 h. After cooling back to 0oC, the mixture was poured into saturated aqueous NH4Cl (10 mL). The mixture was extracted with CH2Cl2 (2 x 10 mL) and the organics dried (MgSO4), filtered, and concentrated in vacuo.
혹시 references가 있다면 알려주시면 주시면 감사하겠습니다..
- amide
- alcohol
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각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
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답변 1
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답변
조윤환님의 답변
2013-05-24- 0
반갑습니다. amide reduction에 대한 질문이군요. 일반적으로 amide reduction은 2가지 방향으로 진행될 수 있습니다. 두 경우 모두 carbonyl reduction을 통해 이루어지는데, 하나는 amine이 생성되는 단순한 환원반응이고, 다른 하나는 O=C-N의 C-N 결합이 분해되는 반응을 통해 alcohol+ amine이 생성되는 일종의 reductive cleavage 라고 할 수 있겠습니다. 님께서 질문하신 부분은 후자의 반응을 일으키는 조건이 되겠습니다. 두 반응은 경쟁반응이기 때문에 환원조건에 따라 결과가 달라지게 됩니다. 합성에 대한 레퍼런스는 몇 가지 가지고 있는데, 메커니즘에 대한 레퍼런스는 가지고 있지 않습니다. carbonyl oxygen과 boron 결합이 제일 먼저 형성되는 일반적인 붕소화합물의 반응양식을 참고하시면 추측이 가능하리라 생각합니다. carbonyl이 alcohol로 환원된 후 amine이 이탈되는 과정으로 생각하시면 되겠습니다.