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지식나눔

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Lithium amidotrihydroborate, a powerful new reductant. Transformation of tertiary amides to primary alcohols의 mechanism을 알고 싶습니다.

2013-05-23 org.kosen.entty.User@6a2b80b6 김정욱(silver159)
  • 1

첨부파일

Tetrahedron Letters, Vol. 37, No. 21, pp. 3623-3626, 1996 에 실려있는 Lithium amidotrihydroborate의 Transformation of tertiary amides to primary alcohols의 mechanism을 알고 싶습니다. 꼭 좀 부탁드립니다..ㅠ
  • Lithium amidotrihydroborate
  • tertiary amides
  • primary alcohols
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답변 1
  • 답변

    조윤환님의 답변

    2013-05-24
    • 0
    반갑습니다. 앞서 LDA/BH3NH3를 이용해 amide로부터 alcohol 합성법의 메커니즘에 대한 질문을 주셨던 분이군요. 첨부해주신 문헌은 name reaction중 하나인 Myers' asymmetric alkylation과 관련있는 문헌입니다. 이 반응은 원래 carboxylic acid에 chiral amine을 결합해서 chiral amide aux.를 만든 후 carboxylic acid 알파 위치에 비대칭 알킬화를 하는 반응입니다. 최종적으로 amide 결합을 분해하는 방법에 따라 chiral acid, aldehyde, alcohol을 얻을 수 있죠. 첨부 논문의 교신 저자인 Andrew G. Myers가 바로 이 반응을 개발한 장본인입니다. 궁금해하시는 부분은 Myers' asymmetric alkylation 이후 1차 아민을 얻는 부분에 대한 것인데....메커니즘에 대한 reference가 필요하신가 보군요. 반응메커니즘의 대략적인 내용은 논문 첫 부분에 간단하게 반응식으로 설명되어 있으니 참고하시면 되겠습니다.
    답변수정
    반갑습니다. 앞서 LDA/BH3NH3를 이용해 amide로부터 alcohol 합성법의 메커니즘에 대한 질문을 주셨던 분이군요. 첨부해주신 문헌은 name reaction중 하나인 Myers' asymmetric alkylation과 관련있는 문헌입니다. 이 반응은 원래 carboxylic acid에 chiral amine을 결합해서 chiral amide aux.를 만든 후 carboxylic acid 알파 위치에 비대칭 알킬화를 하는 반응입니다. 최종적으로 amide 결합을 분해하는 방법에 따라 chiral acid, aldehyde, alcohol을 얻을 수 있죠. 첨부 논문의 교신 저자인 Andrew G. Myers가 바로 이 반응을 개발한 장본인입니다. 궁금해하시는 부분은 Myers' asymmetric alkylation 이후 1차 아민을 얻는 부분에 대한 것인데....메커니즘에 대한 reference가 필요하신가 보군요. 반응메커니즘의 대략적인 내용은 논문 첫 부분에 간단하게 반응식으로 설명되어 있으니 참고하시면 되겠습니다.
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