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지식나눔

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KMnO4에 대한 반응성에 대한 답변 좀 부탁드리겠습니다.

2013-06-22 org.kosen.entty.User@43c7d6b4 김익환(paradise2429)
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반응성에 대한 답변 좀 부탁드리겠습니다. 1) 그림 1에 첨부한 구조에서 KMnO를 가해 -CH3에만 반응하게 하고 싶습니다. 그런데 KMnO4까지 P에 O가 반응을 하는 지 여쭤보고 싶습니다. 만약 붙는다면 KMnO4말고 다른 방법이 있는 지 알고 싶습니다. 제가 알고 있는 방법은 너무 단계가 많아서 일드가 떨어져 사용할 수가 없어서요. 관련 논문이 있다면 첨부 부탁드리겠습니다. 2) 또 제가 CV(Cyclic voltammetry)를 측정해보고 싶은데 어디서 측정 가능 한지 궁금합니다. 한국기초과학연구원이나 다른 학교에선 측정기기가 없거나 오염의 가능성, 다른 셀 사용등으로 거절을 당해 어디서 찍어야 할 지 막막합니다. 측정하는 곳이 있다면 소개 부탁합니다. Chloroform에 녹으며 물질은 그림1과 유사합니다. 측정 조건은 ITO working 전극 Pt 보조전극 Ag/AgCl reference electrode을 사용합니다. CV(Cyclic voltammetry)는 공부하는데 정보가 많이 부족하여 적용하는 전극에 대한 정보가 많이 부족합니다. CV(Cyclic voltammetry)에 관한 좋은 논문이나 정보가 있으시다면 부탁드리겠습니다. 감사합니다.
  • KMnO4
  • Cyclic voltammetry
  • phosphorus
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답변 3
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    조윤환님의 답변

    2013-06-24
    • 0

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    반갑습니다. 제 생각에는 benzylic position만 선택적으로 산화한다는 것이 쉽지는 않아 보입니다. steric effect 때문에 장담할 수는 없지만, phosphine의 경우 산소에 대한 친화력이 매우 강한 원소이기 때문에 오히려 먼저 산화될 가능성이 높아 보입니다. 산화제의 산화력도 무시할 수 없는 부분인데, KMnO4는 매우 강력한 산화제 중 하나죠. benzylic position의 methyl을 산화할 수 있을 정도라면 phosphine을 phosphine oxide로 산화시킬 정도의 충분한 산화력을 가지고 있다고 보아야할 것으로 생각합니다.
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    반갑습니다. 제 생각에는 benzylic position만 선택적으로 산화한다는 것이 쉽지는 않아 보입니다. steric effect 때문에 장담할 수는 없지만, phosphine의 경우 산소에 대한 친화력이 매우 강한 원소이기 때문에 오히려 먼저 산화될 가능성이 높아 보입니다. 산화제의 산화력도 무시할 수 없는 부분인데, KMnO4는 매우 강력한 산화제 중 하나죠. benzylic position의 methyl을 산화할 수 있을 정도라면 phosphine을 phosphine oxide로 산화시킬 정도의 충분한 산화력을 가지고 있다고 보아야할 것으로 생각합니다.
    등록된 댓글이 없습니다.
  • 답변

    안길홍님의 답변

    2013-06-24
    • 0

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    본 내용에 대하여서는 반드시 실험을 거치시기 바랍니다. 반응이 의도하는대로 되는지 확인함이 필요합니다. (1)Triphenylphosphine은 첨부 자료와 같이 P의 전자2개의 결합 반응이 우선이기 때문에 KMnO4를 사용하게 되면 Oxygen과 우선적으로 반응하여 phosphine oxide (P=O) 로 됩니다. 만일 Halides로써 Bromine이 포함되어도 물성에서 별 이상이 없다면 먼저 Bromine으로써 P와 반응시켜서 P의 반응을 막아주는 것이 필요하겠습니다. (2) P의 결합 반응성을 Bromine으로 막아주고 난뒤 첨부 자료와 같이 Grignard reaction에 의한 Grignard시약을 제조하여 반응을 시켜보는 방법으로 진행하여 보시기 바랍니다. 그러나 의도대로 반응이 이루어지는지에 대하여 반드시 실험을 통하여 확인하여 보시기 바랍니다. C-V test는 어디가 좋은지 모르겠습니다.
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    본 내용에 대하여서는 반드시 실험을 거치시기 바랍니다. 반응이 의도하는대로 되는지 확인함이 필요합니다. (1)Triphenylphosphine은 첨부 자료와 같이 P의 전자2개의 결합 반응이 우선이기 때문에 KMnO4를 사용하게 되면 Oxygen과 우선적으로 반응하여 phosphine oxide (P=O) 로 됩니다. 만일 Halides로써 Bromine이 포함되어도 물성에서 별 이상이 없다면 먼저 Bromine으로써 P와 반응시켜서 P의 반응을 막아주는 것이 필요하겠습니다. (2) P의 결합 반응성을 Bromine으로 막아주고 난뒤 첨부 자료와 같이 Grignard reaction에 의한 Grignard시약을 제조하여 반응을 시켜보는 방법으로 진행하여 보시기 바랍니다. 그러나 의도대로 반응이 이루어지는지에 대하여 반드시 실험을 통하여 확인하여 보시기 바랍니다. C-V test는 어디가 좋은지 모르겠습니다.
    조윤환(brmdolee) 2014-03-18

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    강광철님의 답변

    2013-06-24
    • 0

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    cv 참고 하세요. 전기화학분야인데요..나머지는 다운이 안되서요.
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    cv 참고 하세요. 전기화학분야인데요..나머지는 다운이 안되서요.
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