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지식나눔

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유기화학 반응 중 demethylation

2013-08-07 org.kosen.entty.User@4024c969 김지영(bacgoo)
  • 1
안녕하세요 제가 어떤 물질의 -O-CH3 (methoxy group)을 demetylation 과정을 통해 -O (hydroxy group)으로 바꾸려고 합니다. 이 과정에서 널리 사용되는 방법과 demethyation 반응 후 hydroxyl group으로 바뀌었는지 확인하는 방법을 알려주세요. 유기화학에 대한 기초가 없다보니.. 어렵네요 많은 화학 하시는 분들 도움주세요 감사합니다. ^^
  • organic chemistry
  • demethylation
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답변 1
  • 답변

    조윤환님의 답변

    2013-08-08
    • 0
    반갑습니다. 방법은 많습니다. 다만 실험실적 접근 방식인지, 대규모 합성을 위한 것인지에 따라 판단이 달라질 수 있습니다. 그리고 -OCH3가 붙어 있는 모핵 구조가 방향족인지 아니면 지방족인지에 따라 달라 집니다. 왜냐하면 나중에 생성되는 -OH의 성질이 방향족일 경우 페놀이 되고, 지방족이면 알코올이 됩니다. 넓은 의미에서 같은 알코올 그룹이지만 페놀과 일반 알코올은 성질이 매우 다르기 때문이죠. 보통은 Lewis acid 계열의 화학물질을 많이 사용합니다. AlCl3, BBr3, BF4, BCl3, Me3SiI(TMSI), Me3SiCl(TMSCl) 등이 대표적으로 사용하는 물질들 입니다. 반응 결과를 확인하는 방법은 NMR, IR 등의 분광학적 방법을 사용하시면 됩니다. 유기화학에 대한 기초가 없으시다고 하시니 어느 수준까지 설명을 드려야할지 가늠하기 어렵습니다. 더 다른 질문이 있으시면 추가로 질문해 주세요.
    답변수정
    반갑습니다. 방법은 많습니다. 다만 실험실적 접근 방식인지, 대규모 합성을 위한 것인지에 따라 판단이 달라질 수 있습니다. 그리고 -OCH3가 붙어 있는 모핵 구조가 방향족인지 아니면 지방족인지에 따라 달라 집니다. 왜냐하면 나중에 생성되는 -OH의 성질이 방향족일 경우 페놀이 되고, 지방족이면 알코올이 됩니다. 넓은 의미에서 같은 알코올 그룹이지만 페놀과 일반 알코올은 성질이 매우 다르기 때문이죠. 보통은 Lewis acid 계열의 화학물질을 많이 사용합니다. AlCl3, BBr3, BF4, BCl3, Me3SiI(TMSI), Me3SiCl(TMSCl) 등이 대표적으로 사용하는 물질들 입니다. 반응 결과를 확인하는 방법은 NMR, IR 등의 분광학적 방법을 사용하시면 됩니다. 유기화학에 대한 기초가 없으시다고 하시니 어느 수준까지 설명을 드려야할지 가늠하기 어렵습니다. 더 다른 질문이 있으시면 추가로 질문해 주세요.
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