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TCL에 대한 isomer 비교 (meta, ortho 위치)

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benzene 유도체중 분자량은 같으며 meta, ortho 위치만 다른 물질을 합성하였습니다. TLC로 찍어보니 첨부 그림과 같이 (M.C : MeOH = 15:1) 1번은 2개의 spot으로 2번은 3개의 spot으로 나왔습니다. 1번은 가장 위에 있는 것이 major product로 생각되어 지는데 2번은 가장 위에 있는 것은 매우 희미하게 나오며 2번째 spot이 진하게 나와 major product로 추측되어 집니다. 여기서 궁금 한 것은 meta, ortho 위치만 다른 유도체들은 만들었는 때 major podurc가 TLC 전개시 똑같은 위치에 나오는지 아니면 제 추측과 같이 비슷한 위치에 가장 진한 spot을 major로 생각되어야 하는지 궁금합니다
  • TLC
  • isomer
  • metha ortho
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    조윤환님의 답변

    반갑습니다. TLC 분석이라는 것이 해보지 않고는 그 결과를 예측하기 힘듭니다. 특히 이번 경우처럼 위치만 다른 isomer의 경우 된다 않된다를 예측하기 더 힘들죠. 출발물질과 반응물질 생성물 spot이 어떤 것인지 정보가 없어서 해석이 힘들지만 형태로 볼때 생각하시는 spot이 맞는 것 같군요. 우선 급한 것은 major spot을 분리해서 구조 확인을 해보시면 되겠습니다.
    반갑습니다. TLC 분석이라는 것이 해보지 않고는 그 결과를 예측하기 힘듭니다. 특히 이번 경우처럼 위치만 다른 isomer의 경우 된다 않된다를 예측하기 더 힘들죠. 출발물질과 반응물질 생성물 spot이 어떤 것인지 정보가 없어서 해석이 힘들지만 형태로 볼때 생각하시는 spot이 맞는 것 같군요. 우선 급한 것은 major spot을 분리해서 구조 확인을 해보시면 되겠습니다.
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    이상후님의 답변

    우선 제일 확실하게 final product를 확인하는 방법은 예상되는 final product standard를 같이 TLC 전개를 하게 되면 어떤 spot이 product인지를 정확하게 알 수 있습니다. 더군다나 첨부한 그림 파일에 meta-form과 ortho-form은 3차원 구조가 전혀 다르게 보입니다. 따라서 TLC상에서 다른 retention time으로 분리가 될 가능성이 높아 보입니다. TLC상에서 이성질체 분리하는 방법중에 한가지로 adduct 형태로 만들어서 ortho와 meta-form을 분리시키는 방법이 있습니다. adduct는 chiral additive나 부가적인 유도체화 반응을 통한 adduct를 만드는 방법등이 있습니다. meta와 ortho 구조는 서로 구조 이성질체 관계에 있으므로 TLC에서 같은 위치 또는 거의 비슷한 위치에 중복되어 나올 가능성도 있는데, 이럴 경우 prep TLC로 전개시킨 후에 해당 spot을 걷어내서 NMR같은 분석기기로 분석해 보면 알 수 있을거 같습니다.
    우선 제일 확실하게 final product를 확인하는 방법은 예상되는 final product standard를 같이 TLC 전개를 하게 되면 어떤 spot이 product인지를 정확하게 알 수 있습니다. 더군다나 첨부한 그림 파일에 meta-form과 ortho-form은 3차원 구조가 전혀 다르게 보입니다. 따라서 TLC상에서 다른 retention time으로 분리가 될 가능성이 높아 보입니다. TLC상에서 이성질체 분리하는 방법중에 한가지로 adduct 형태로 만들어서 ortho와 meta-form을 분리시키는 방법이 있습니다. adduct는 chiral additive나 부가적인 유도체화 반응을 통한 adduct를 만드는 방법등이 있습니다. meta와 ortho 구조는 서로 구조 이성질체 관계에 있으므로 TLC에서 같은 위치 또는 거의 비슷한 위치에 중복되어 나올 가능성도 있는데, 이럴 경우 prep TLC로 전개시킨 후에 해당 spot을 걷어내서 NMR같은 분석기기로 분석해 보면 알 수 있을거 같습니다.
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