지식나눔

phosphine oxide에 관해 질문이 있습니다.

안녕하세요. Phosphine oxide에 대해서 여쭤보겠습니다. phosphine이 공기 중에 쉽게 산화 되어 Phosphine oxide가 된다 들었습니다. 위키디피아에서도 보면.... Another common route to phosphine oxides is the thermolysis of phosphonium hydroxides. In the laboratory, phosphine oxides are usually generated by the oxidation, often accidentally, of tertiary phosphines: R3P + 1/2 O2 → R3PO (R=aryl) 와 같이 반응한다 되어있습니다. 왜 그런지 설명이나 관련 논문 같은 것이 있다면 부탁드리겠습니다. 감사합니다.
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    안길홍님의 답변

    Phosphine Oxide로 산화시키기 위하여서는 여러가지 방법이 있으며 이에는 Chiral compounds, KOH, Methanol, SOCl2 및 촉매등을 사용하여 산화시키는 방법을 사용하고 있습니다.
    Phosphine Oxide로 산화시키기 위하여서는 여러가지 방법이 있으며 이에는 Chiral compounds, KOH, Methanol, SOCl2 및 촉매등을 사용하여 산화시키는 방법을 사용하고 있습니다.
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    조윤환님의 답변

    Phosphine계 화합물 중에서 가장 흔히 사용되는 물질이 triphenylphosphine(TPP) 입니다. 유기 합성에서 Mitsunobu reaction과 Wittg reaction 이 TPP를 사용하는 대표적인 반응입니다. 반응 자체는 서로 좀 상이해 보일지 모르지만 두 반응 모두 TPP를 환원제로 사용한 예입니다. TPP는 환원제로 흔히 사용되는 물질이죠. 말씀하셨듯이 TPP oxide로 잘 산화되는 물질이다 보니 다른 물질을 잘 환원시키죠. 물질의 산화환원 반응은 산화환원포텐셜 차이에 의한 것이므로 사실 달리 설명할 것이 없기 때문에 접하신 자료들에 별다른 설명이 없었던 것이 아닌가 싶습니다. TPP는 특히 산화와 친화력이 매우 높아서 TPP oxide 같은 산화물을 잘 형성하는 것입니다. TPP의 경우 SET(single electron transfer) mechanism에 의해 환원반응 또는 치환반응을 일으킨다는 보고도 있기는 한데....항상 그런 것은 아니니 참고만 하시길....
    Phosphine계 화합물 중에서 가장 흔히 사용되는 물질이 triphenylphosphine(TPP) 입니다. 유기 합성에서 Mitsunobu reaction과 Wittg reaction 이 TPP를 사용하는 대표적인 반응입니다. 반응 자체는 서로 좀 상이해 보일지 모르지만 두 반응 모두 TPP를 환원제로 사용한 예입니다. TPP는 환원제로 흔히 사용되는 물질이죠. 말씀하셨듯이 TPP oxide로 잘 산화되는 물질이다 보니 다른 물질을 잘 환원시키죠. 물질의 산화환원 반응은 산화환원포텐셜 차이에 의한 것이므로 사실 달리 설명할 것이 없기 때문에 접하신 자료들에 별다른 설명이 없었던 것이 아닌가 싶습니다. TPP는 특히 산화와 친화력이 매우 높아서 TPP oxide 같은 산화물을 잘 형성하는 것입니다. TPP의 경우 SET(single electron transfer) mechanism에 의해 환원반응 또는 치환반응을 일으킨다는 보고도 있기는 한데....항상 그런 것은 아니니 참고만 하시길....
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