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지식나눔

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천연물 용매분획할때..

2013-10-22 org.kosen.entty.User@617d39a0 이원정(lwj6711)
  • 4
천연물 분리하는 사람입니다^^ 궁금한게 있어서 질문드립니다. 용매분획시에 Hx, CH2Cl2 or CHCl3, EtOAC, BuOH 순으로 극성도에 따라 분리한다고 하지않습니까? 대략적인 극성도를 알고 있어 순서대로 분획을 해 나갔는데 찾아보니 BuOH의 극성치는 EA보다 더 낮은걸로 확인했습니다. CHCl3보다도 낮은것 같은데 제가 알고있는 원리대로라면 부탄올층엔 딱히 녹아 나오는게 없어야 합니다만 부탄올층에 페놀릭 화합물과 탄닌류가 나오는 것으로 알고있습니다. EA층에 모두 녹아나오지 않고 더 비극성인 BuOH층에 녹아 나오는 이유가 있을 까요? 극성도에 따르면 EA전에 BuOH분획을 먼저 해야하지 않나요?? ㅜㅡㅜ
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답변 4
  • 답변

    박병규님의 답변

    2013-10-23
    • 0
    천연물의 용매분획을 전공한 사람은 아니지만, 용매의 극성에 대한 이야기인 것 같아서 잠시 말씀드립니다. 도움이 되면 좋겠습니다. 질문에서 EA 보다 BuOH가 더 극성이라는 말씀이신 것 같은데, 주로 알코올이 물과 섞이고, EA는 물과 2중층으로 분리되는 것은 물과 EA의 극성차이가 더 크기 때문일거라고 생각됩니다. Solvent Polarity등을 나타내는 여러가지 parameter들이 있지만, 그 것에 따라 다른 순서가 나오기도 합니다. 극성도 자료를 어떤 것을 사용하셨는지 모르지만, 대부분의 경우 유기용매를 사용하는 유기화학에서 아세테이트와 알코올 중에 알코올을 더 극성이라고 판단합니다. 특히 알코올을 -OH기에 의한 수소결함의 효과도 존재하므로 더 극성이지요.. 이번 기회에 용매의 극성도에 대해서 좀 더 알아보심이 좋을 것 같습니다. Polar/non-polar, protic/aprotic solvent 등의 키워드로 찾아보시면 다양한 내용이 있을 것 같네요. 허접한 답변이지만, 도움이 되시길 바라며...
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    천연물의 용매분획을 전공한 사람은 아니지만, 용매의 극성에 대한 이야기인 것 같아서 잠시 말씀드립니다. 도움이 되면 좋겠습니다. 질문에서 EA 보다 BuOH가 더 극성이라는 말씀이신 것 같은데, 주로 알코올이 물과 섞이고, EA는 물과 2중층으로 분리되는 것은 물과 EA의 극성차이가 더 크기 때문일거라고 생각됩니다. Solvent Polarity등을 나타내는 여러가지 parameter들이 있지만, 그 것에 따라 다른 순서가 나오기도 합니다. 극성도 자료를 어떤 것을 사용하셨는지 모르지만, 대부분의 경우 유기용매를 사용하는 유기화학에서 아세테이트와 알코올 중에 알코올을 더 극성이라고 판단합니다. 특히 알코올을 -OH기에 의한 수소결함의 효과도 존재하므로 더 극성이지요.. 이번 기회에 용매의 극성도에 대해서 좀 더 알아보심이 좋을 것 같습니다. Polar/non-polar, protic/aprotic solvent 등의 키워드로 찾아보시면 다양한 내용이 있을 것 같네요. 허접한 답변이지만, 도움이 되시길 바라며...
    이원정(lwj6711) 2014-01-27

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  • 답변

    나차수님의 답변

    2013-10-23
    • 0
    유기물의 용해도에는 극성에 따른 용해도의 차이도 있지만, 용질, 천연물의 구조적 문제로 각 유기 용매에 대한 용해도가 틀립니다. 알코올에 잘 녹는 유기물, 에스터에 잘 녹는 물질등... 용해와 정밀 분획을 원하시면, TLC 등으로 전개 용매, 분리 잘 시키는 용매(혼합용매 포함)를 먼저 찾아 보시기를.....
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    유기물의 용해도에는 극성에 따른 용해도의 차이도 있지만, 용질, 천연물의 구조적 문제로 각 유기 용매에 대한 용해도가 틀립니다. 알코올에 잘 녹는 유기물, 에스터에 잘 녹는 물질등... 용해와 정밀 분획을 원하시면, TLC 등으로 전개 용매, 분리 잘 시키는 용매(혼합용매 포함)를 먼저 찾아 보시기를.....
    이원정(lwj6711) 2014-07-16

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  • 답변

    권순기님의 답변

    2013-10-23
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    phenol화합물과 탄닌류는 -OH 및 -COOH 기능성기를 포함하고 있는 유기화합물입니다. 그러므로 butanol의 OH와 수소결합을 함으로 잘 용해됩니다. 에틸아세테이트와도 수소결합이 가능하지만 아무래도 더 약할 수 밖에 없습니다. 그런데 왜 부탄올을 사용하는지 궁금합니다. 에탄올이 극성도 더 크고 무엇보다도 가격도 쌀 것이고 인체 독성도 떨어지니 더 좋은 용매인데요. 추출물을 나중에 먹는 약이나 식품 보조제, 의약품 첨가제로 사용한다면 부탄올을 사용하는 것은 상당히 제한적 요소가 많을 것입니다.
    답변수정
    phenol화합물과 탄닌류는 -OH 및 -COOH 기능성기를 포함하고 있는 유기화합물입니다. 그러므로 butanol의 OH와 수소결합을 함으로 잘 용해됩니다. 에틸아세테이트와도 수소결합이 가능하지만 아무래도 더 약할 수 밖에 없습니다. 그런데 왜 부탄올을 사용하는지 궁금합니다. 에탄올이 극성도 더 크고 무엇보다도 가격도 쌀 것이고 인체 독성도 떨어지니 더 좋은 용매인데요. 추출물을 나중에 먹는 약이나 식품 보조제, 의약품 첨가제로 사용한다면 부탄올을 사용하는 것은 상당히 제한적 요소가 많을 것입니다.
    이원정(lwj6711) 2014-07-17

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  • 답변

    조윤환님의 답변

    2013-10-24
    • 0
    처음 답변하신 blue802 님이 말씀에 전적으로 동의 합니다. 천연물 분획 과정에 대해 체계적이고 이론적인 접근을 통해 좀 더 깊이 있는 이해를 시도하는 과정에서 뭔가 시행 착오를 격으시는게 아닌가 싶습니다. 천연물 분획 과정의 순서는 사실 용매의 극성도만 가지고 설명하기 어렵다고 생각합니다. 다분히 경험적인 부분이 많죠. 오랜 경험과 시행착오를 통해 확립된 방법이죠. 경우에 따라선 수용액 층에 pH를 변화시키기도 하고 변수가 많습니다. 우선은 분획을 통해 많은 활성 물질 중에서 특정 활성이 강한 분획을 찾아내는 것이 1차적인 목표이고, 더 나아가 그 분획에서 핵심 활성물질을 찾아내는 것이 궁극적 목표라 하겠습니다. 앞서 blue802께서 말씀하신 것처럼 용매의 극성도를 나타내는 파라미터는 여러 가지가 있습니다. 파라미터에 따라 용매의 극성도 배열 순서가 바뀌기도 하는데.....일반적으론 EA보다는 n-BuOH가 더 극성이라고 봐야겠죠. 그리고 물질의 용해도는 단순히 극성만 가지고 이해하기가 쉽지 않습니다. 물질과 용매 간의 상호작용에 의해 나타나는 용해 현상이 극성만으로 결정되는 것은 아니거든요. 기회가 된다면 이번 기회에 심도 있게 공부해보시길 권합니다.
    답변수정
    처음 답변하신 blue802 님이 말씀에 전적으로 동의 합니다. 천연물 분획 과정에 대해 체계적이고 이론적인 접근을 통해 좀 더 깊이 있는 이해를 시도하는 과정에서 뭔가 시행 착오를 격으시는게 아닌가 싶습니다. 천연물 분획 과정의 순서는 사실 용매의 극성도만 가지고 설명하기 어렵다고 생각합니다. 다분히 경험적인 부분이 많죠. 오랜 경험과 시행착오를 통해 확립된 방법이죠. 경우에 따라선 수용액 층에 pH를 변화시키기도 하고 변수가 많습니다. 우선은 분획을 통해 많은 활성 물질 중에서 특정 활성이 강한 분획을 찾아내는 것이 1차적인 목표이고, 더 나아가 그 분획에서 핵심 활성물질을 찾아내는 것이 궁극적 목표라 하겠습니다. 앞서 blue802께서 말씀하신 것처럼 용매의 극성도를 나타내는 파라미터는 여러 가지가 있습니다. 파라미터에 따라 용매의 극성도 배열 순서가 바뀌기도 하는데.....일반적으론 EA보다는 n-BuOH가 더 극성이라고 봐야겠죠. 그리고 물질의 용해도는 단순히 극성만 가지고 이해하기가 쉽지 않습니다. 물질과 용매 간의 상호작용에 의해 나타나는 용해 현상이 극성만으로 결정되는 것은 아니거든요. 기회가 된다면 이번 기회에 심도 있게 공부해보시길 권합니다.
    이원정(lwj6711) 2014-03-18

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