2014-04-04
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김영범(gorrard)
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지금 제가 이 두 스텝을 진행했는데 반응 메커니즘이 어떻게 되는지 잘 모르겠습니다.
그래서 어떤 시약이 어떤 역할을 하는지 모르기 때문에 실험하는데 어려움이 있습니다.
첫번째 스텝에서 궁금한점은 용매의 양을 작게 사용하였는데 녹지 않아서 용매의 양을 많이 했는데도 녹지 않아서 다시 한번 더 실험 할 때는 논문에 정해진 용매의 양대로 실험하였습니다.용매의 양을 많이했을때 수율이 낮은 것으로 보아 아마도 고체 파우더 상태에서 반응이 진행되는거 같습니다. 그리고 암모늄 하이드록사이드를 넣어줄때 dropwise를 사용해서 천천히 떨어뜨렸고, 생성물을 얻었을때 물로 워싱하는데 여기서 물로 워싱할때는 HBr을 제거하기 위함인가요? 이것도 메커니즘을 모르기 때문에 정확하게 모르겠습니다. 물로 워싱 후에 아세톤으로 워싱을 하는데 아세톤 워싱은 왜 하는건가요? 그리고 아세톤 워싱할때 투명하게 안나오고 계속 씻겨서 나오는데 이 씻겨 나오는건 GC-MS를 찍어봤는데 너무 복잡해서 분석하기가 어렵더라구요... 아세톤 워싱을 계속 해야되는건지 아니면 그냥 다음스텝으로 진행해야되는지 모르겠습니다. 필터페이퍼 위의 물질을 vial에 조금 덜어서 아세톤에 녹여봤는데 아세톤의 양을 조금만 넣으면 분산되는거 같은데 많이 넣어주니 다 녹았습니다...
제가 무엇을 잘 못한건가요?
두번째 스텝은 벤조퀴논을 하이드로퀴논으로 환원시키는 과정같은데 Na2s2o4가 환원제로 작용한건가요? 이 스텝도 메커니즘을 정확하게 모르겠습니다. 여기서 사용되는 에탄올+물에도 프로덕트는 녹지 않은 상태에서 반응이 진행되는거 같습니다.
스텝 1, 2에서 얻은 물질 색깔은 논문에서 말한대로 벽돌색과 갈색이 되었는데 색으로만 판단을 해야되는건가요?
논문대로라면 생성물이 녹지 않아서 분석을 안하고 다음 스텝으로 넘어가는데 제가 할 수 있는건 고체 IR이라고 생각되서 찍었는데 또 확인 할 수 있는 방법이 있을까요?
그리고 보통 논문에서 말하는 워싱은 필터페이퍼 위의 물질을 다시 플라스크에 담은 다음 솔벤트를 넣고 스터링 시키는것인가요? 아니면 감압여과를 하면서 솔벤트로 계속 필터페이퍼 위의 프로덕트를 씻어 주는 것인가요?
도움 주시면 감사하겠습니다...
부탁드립니다.
논문도 첨부하겠습니다.
- 고분자
- bisoxazole
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이배훈님의 답변
2014-04-06- 0
첫번째 스텝에서 궁금한점은 용매의 양을 작게 사용하였는데 녹지 않아서 용매의 양을 많이 했는데도 녹지 않아서 다시 한번 더 실험 할 때는 논문에 정해진 용매의 양대로 실험하였습니다.용매의 양을 많이했을때 수율이 낮은 것으로 보아 아마도 고체 파우더 상태에서 반응이 진행되는거 같습니다. 그리고 암모늄 하이드록사이드를 넣어줄때 dropwise를 사용해서 천천히 떨어뜨렸고, 생성물을 얻었을때 물로 워싱+하는데 여기서 물로 워싱할때는 HBr을 제거하기 위함인가요? 부산물 Br-H3O+/남은 NH4OH를 물로 제거 목적 (반응은 SN2)
이것도 메커니즘을 모르기 때문에 정확하게 모르겠습니다.
NH3(Nu)+H20 C-Br(leaving Group) --H2N-C +Br-H3O+
- NH3 + H2O
NH4+ + OH−.
In a 1M ammonia solution, about 0.42% of the ammonia is converted to ammonium, equivalent to a pH of 11.63. The base ionization constant is
- Kb = [NH4+][OH−]/[NH3] = 1.8×10−5
(wiki 자료)
여기서 NH3 가 nuclephile로서 작용합니다.
물로 워싱 후에 아세톤으로 워싱을 하는데 아세톤 워싱은 왜 하는건가요? 그리고 아세톤 워싱할때 투명하게 안나오고 계속 씻겨서 나오는데 이 씻겨 나오는건 GC-MS를 찍어봤는데 너무 복잡해서 분석하기가 어렵더라구요... 아세톤 워싱을 계속 해야되는건지 아니면 그냥 다음스텝으로 진행해야되는지 모르겠습니다. 필터페이퍼 위의 물질을 vial에 조금 덜어서 아세톤에 녹여봤는데 아세톤의 양을 조금만 넣으면 분산되는거 같은데 많이 넣어주니 다 녹았습니다... (아세톤
제가 무엇을 잘 못한건가요? 아세톤 washing은 추가적으로 반응용매제거 진공 건조 용이(생성물이 아세톤에 안녹고 분산되기에 필터 가능한 것으로 사려)
두번째 스텝은 벤조퀴논을 하이드로퀴논으로 환원시키는 과정같은데 Na2s2o4가 환원제로 작용한건가요? 이 스텝도 메커니즘을 정확하게 모르겠습니다. 여기서 사용되는 에탄올+물에도 프로덕트는 녹지 않은 상태에서 반응이 진행되는거 같습니다.
Na2s2o4은 환원제로 c=0을 c-o-Na+로 환원 시키며 에탄올과 물이 H+source로 제공하여 C-O-Na+를 C-OH 만듬
스텝 1, 2에서 얻은 물질 색깔은 논문에서 말한대로 벽돌색과 갈색이 되었는데 색으로만 판단을 해야되는건가요?
논문대로라면 생성물이 녹지 않아서 분석을 안하고 다음 스텝으로 넘어가는데 제가 할 수 있는건 고체 IR이라고 생각되서 찍었는데 또 확인 할 수 있는 방법이 있을까요? IR로 모니터링이 좋은 방법이라 생각됨. 녹는 용매가 있으면 NMR도 추천 TLC도
그리고 보통 논문에서 말하는 워싱은 필터페이퍼 위의 물질을 다시 플라스크에 담은 다음 솔벤트를 넣고 스터링 시키는것인가요? 아니면 감압여과를 하면서 솔벤트로 계속 필터페이퍼 위의 프로덕트를 씻어 주는 것인가요? 스터링 하면서 washing후 필터해주면 좀더 washing 효과가 좋죠
도움 주시면 감사하겠습니다...
부탁드립니다.
논문도 첨부하겠습니다.