2014-04-28
org.kosen.entty.User@c558fe
강주혜(cube)
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안녕하세요.
위 첨부한 그림파일의 반응에서..
1.
다음 반응의 메카니즘이 궁금합니다!!!
st1에서 aldehyde가 붙는 위치의 탄소가 acidic해서 proton이 잘 떨어지나요?
2.
beta-Alanine (scheme의 화살표 위에 붙은 물질)은 이 반응에서 어떤 역할을 하나요?
예전에 유기합성 공부를 게을리 했더니 지금 정말 어렵네요.
도움 주시면 감사하겠습니다. 어떤 부분을 찾아보면 되는지라두요..
감사합니다. :)
- 반응메카니즘
- aldehyde
- beta-Alanine
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각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
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답변 1
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답변
조윤환님의 답변
2014-04-29- 0
첨부파일
반갑습니다.
위 반응은 일종의 aldol type condensation 입니다. aldol 반응의 특성상 dehydration이 일어나기 쉽기 때문에 결과적으로 생성물은 alkene이 된 겁니다.
좀 더 세밀하게 따져보면 위 반응은 aldol condensation의 modification 중 하나인 Knoevenagel condensation으로 분류하는 것이 적절 합니다. 메커니즘은 언급된 Name Reaction을 찾아보시면 쉽게 알 수 있으리라 생각합니다.
위 반응에서 beta alanine은 일종의 acid catalyst 역할을 합니다. 반응 용매가 AcOH이므로 약산과 약염기의 염형태(매우 약한 산)로 작용하게 되겠습니다.
참고가 되셨길 바랍니다.