지식나눔

피롤계 단분자의 CV 측정 (고분자화 회피)


피롤계 단량체를 합성하였습니다.

피롤계 단분자의 N 옆 위치에 proton, bromine이 붙어 있는 물질의 CV를 찍으려고 합니다.

이 물질은 FeCl3로 인하여 고분자가 될 수 있고,

 아마도 Acetonitrile 용매 하에서 전기화학적 중합이 될 수 있습니다.

이 단분자의 CV 값을 알고 싶습니다.  고분자화를 피하고 찍을 수 있는 방법이 있을까요?

또한 고분자가 되더라도 측정이 가능한지 여쭤봅니다.

 
  • CV
  • 피롤
  • 고분자
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답변 1
  • 답변

    조윤환님의 답변

    반갑습니다.

    피롤계 화합물을 합성은 많이 했지만 전기화학적인 고찰을 해본 경험은 없어서 정확한 답변이 될지 걱정입니다. 아는 범위 안에서 최선을 다해 답변을 드려 봅니다.

    우선 피롤계 화합물이 기화학적인 자극에 의해 중합이 잘 일어나는 것은 잘 알려진 사실이죠. 산성 조건에서도 중합이 잘 일어나고요. 피롤계 화합물의 중합반응은 양이온 라디칼 생성이 주요 원인이라고 알고 있습니다.

    따라서 이상의 요소들을 제거하면 최대한 중합을 억제할 수 있다는 결론이 나옵니다. 그리고 피롤계 화합물이라고 해서 모두 전기적 자극에 active한 것이 아닐 겁니다. 그러니 일단 루틴한 조건에서 측정을 해보시길 권합니다.

    측정을 해봐서 중합이 일어난다면 이를 억제할 수 있는 조건에서 재차 측정해보시는 것이 좋겠습니다.  우선 산성조건에서 중합이 잘 일어난다는 것은 피롤의 질소에 protonation이 일어나면 중합이 잘 일어난다는 것을 의미하므로 이를 제거할 수 있는 proton scavanger를 사용하면 되겠습니다. pyridine, lutidine 같은 화합물이 대표적입니다.  triethylamine(TEA)  같은 base를 사용하는 것도 고려해볼 수 있는데, TEA는 single electron transfer(SET)를 잘 일으키는 물질로 알려져 있으므로 적합하지 않을 것으로 생각합니다.

    양이온 라디칼이 생성이 중합반응의 핵심이라면 이 화학종을 안정화시키는 요인들을 제거하면  중합반응을 억제할 수 있을 겁니다. 즉 용매의 경우 acetonitrile 보다 라디칼 안정화 효과가 낮은 용매를 선택하는 것이 좋겠습니다. nitromethane, dichloromethane, benzene, toluene, nitrobenzene 같은 용매가 대표적이죠. 물론 CV측정에 사용할 수 있는지, 대상 화합물을 녹일 수 있는지는 직접 확인하셔야겠죠.

    CV 특성상 전해질로 사용하는 음이온도 큰 몫을 할 것으로 예상됩니다. 

    구글에서 Electrochemistry of pyrrole을 키워드로 검색을 하니 관련 검색어로 Electrochemistry of Pyrroles and Oligopyrroles: Analytic and Synthetic Aspects가 나옵니다 

    확인을 해보니 porphirin chemistry에 대한 handbook에 수록된 chapter 중 일부인데....유료라서 목차만 확인되는 군요. 제가 언급한 부분에 대한 리뷰 성격의 글로 추측됩니다. 다음 링크를 확인해 보시길....

    1. http://www.worldscientific.com/worldscibooks/10.1142/8040-vol17#t=toc
    2. http://www.worldscientific.com/doi/pdf/10.1142/9789814335508_fmatter02

    도움이 되었길.....



     
    반갑습니다.

    피롤계 화합물을 합성은 많이 했지만 전기화학적인 고찰을 해본 경험은 없어서 정확한 답변이 될지 걱정입니다. 아는 범위 안에서 최선을 다해 답변을 드려 봅니다.

    우선 피롤계 화합물이 기화학적인 자극에 의해 중합이 잘 일어나는 것은 잘 알려진 사실이죠. 산성 조건에서도 중합이 잘 일어나고요. 피롤계 화합물의 중합반응은 양이온 라디칼 생성이 주요 원인이라고 알고 있습니다.

    따라서 이상의 요소들을 제거하면 최대한 중합을 억제할 수 있다는 결론이 나옵니다. 그리고 피롤계 화합물이라고 해서 모두 전기적 자극에 active한 것이 아닐 겁니다. 그러니 일단 루틴한 조건에서 측정을 해보시길 권합니다.

    측정을 해봐서 중합이 일어난다면 이를 억제할 수 있는 조건에서 재차 측정해보시는 것이 좋겠습니다.  우선 산성조건에서 중합이 잘 일어난다는 것은 피롤의 질소에 protonation이 일어나면 중합이 잘 일어난다는 것을 의미하므로 이를 제거할 수 있는 proton scavanger를 사용하면 되겠습니다. pyridine, lutidine 같은 화합물이 대표적입니다.  triethylamine(TEA)  같은 base를 사용하는 것도 고려해볼 수 있는데, TEA는 single electron transfer(SET)를 잘 일으키는 물질로 알려져 있으므로 적합하지 않을 것으로 생각합니다.

    양이온 라디칼이 생성이 중합반응의 핵심이라면 이 화학종을 안정화시키는 요인들을 제거하면  중합반응을 억제할 수 있을 겁니다. 즉 용매의 경우 acetonitrile 보다 라디칼 안정화 효과가 낮은 용매를 선택하는 것이 좋겠습니다. nitromethane, dichloromethane, benzene, toluene, nitrobenzene 같은 용매가 대표적이죠. 물론 CV측정에 사용할 수 있는지, 대상 화합물을 녹일 수 있는지는 직접 확인하셔야겠죠.

    CV 특성상 전해질로 사용하는 음이온도 큰 몫을 할 것으로 예상됩니다. 

    구글에서 Electrochemistry of pyrrole을 키워드로 검색을 하니 관련 검색어로 Electrochemistry of Pyrroles and Oligopyrroles: Analytic and Synthetic Aspects가 나옵니다 

    확인을 해보니 porphirin chemistry에 대한 handbook에 수록된 chapter 중 일부인데....유료라서 목차만 확인되는 군요. 제가 언급한 부분에 대한 리뷰 성격의 글로 추측됩니다. 다음 링크를 확인해 보시길....

    1. http://www.worldscientific.com/worldscibooks/10.1142/8040-vol17#t=toc
    2. http://www.worldscientific.com/doi/pdf/10.1142/9789814335508_fmatter02

    도움이 되었길.....



     
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