2014-07-15
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정진홍(wlsghd2539)
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11-Azido-3,6,9-trioxaundecan-1-amine (AA)
한쪽은 N3가 있고 한쪽은 NH2가 있으며 중간중간 O가 있는 긴 체인의 물질입니다.
다름이 아니라 이 물질과 합성 했을때 분석법을 잘 몰라서 여쭤봅니다 ㅠㅠ
1. IR로 확인할 경우 N3 여부로 확인이 쉬웠는데요 Azido benzoic acid로 합성한 물질의 N3 peak는 깊게 나타나는 반면 AA로 합성한 결과는 peak가 약하게 나오는데요 원래 그런건지 알고 싶습니다. 제가 잘 몰라서 ㅠㅠ
2. NMR로 확인할 경우 어떤 점을 확인해야 하는지 정확히 몰라서 질문 드립니다.
1H-NMR로 확인하는게 좋을까요? 아니면 13C-NMR이 좋을까요?
우선 1H-NMR을 찍었는데 어떻게 확인해야 될지 몰라서 질문 드립니다.
- ir
- nmr
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답변 2
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답변
이배훈님의 답변
2014-07-15- 0
1. N3 group peak (2110 cm-1 위치) 에 나타태는 peak intensity.
peak intensity 로 정성 분석은 가능 하지만 정량 분석이 어려워 뭐라고 하기가 어렵네요.
(샘플을 준비하는 조건에 따라 달라질 수 있습니다.)
2. NMR로는 11-Azido-3,6,9-trioxaundecan-1-amine 물질을 다른 물질에 결합 시킬때
아민 그룹을 사용할 경우에 아민 바로 옆에 있는 CH2 의 proton이 다른 물질과 결합시 chemical shift를 하기 때문에 1H nmr로도 손쉽게 반응 정도를 알 수 있죠. 간단히 요약하면 반응에 참여한 그룹 바로 옆에 있는 carbon에 붙어 있는 수소의 chemical shift로 확인할 수 있습니다.
*(FT-IR 로도 amine이 amide로 생성시 amide I (1640 cm-1), II (1560 cm-1) peaks를 쉽게 알 수 있습니다.)
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답변
조윤환님의 답변
2014-07-15- 0
반갑습니다.
질문의 내용으로 짐작컨데, AA 라는 물질은 어떤 물질을 합성을 위한 출발물질이고, 합성 생성물은 AA에서 도입된 azide group을 포함하고 있다고 판단됩니다.
azide group은 IR에서 peak의 강도가 medium으로 분류되는 피크 입니다. 그리고 피크의 강도는 샘플링에 따라 다른 수 있습니다. 따라서 스펙트럼을 보지 않고 답변을 드리기 어렵습니다.
만약 제가 추측한데로 합성 생성물에 azide group이 도입된 상태로 남아 있는 것이라면 azide group은 반응이 일어나는 위치에서 비교적 멀리 떨어져 있는 셈입니다. 따라서 IR, NMR로 azide group에 변화를 관찰하기 어려울 것으로 예상됩니다.
반응이 일어나는 위치에 인접한 functional group의 변화를 관찰하셔야 겠습니다.