지식나눔

알케인의 라디칼 치환 반응에 대해 질문드립니다

알케인을 라디칼치환반응으로 할로젠화 알킬을 만들 때 염소를 반응에 참여시키면 말단 탄소와 반응하는 비율이 브롬을 참여시켰을 때와 비교할 때 훨씬 높았는데요 예를 들면 브롬과 프로페인이 반응시 1-bromopropane 이 3% 나오고 3-bromopropane이 97%나오지만 염소와 반응시 1-chloro 40% 는 3-chloro 60% 생산되었습니다 이 때 알케인의 탄소라디칼이 왜 염소와 반응시 1차라디칼이 많이 생기는 지는 알겠으나 1차라디칼보다 2차라디칼이 안정하니 자리 옮김이 일어 날 것 같은데 왜 결과적으로 1-chloropropane이 40%나 나오는지는 이해 하지 못했습니다 자리옮김반응은 라디칼반응보다 속도가 그렇게 느린 반응인가요?? 읽어주셔서 감사합니다 답변부탁드리겠습니다.
  • 라디칼 치환
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답변 1
  • 답변

    조윤환님의 답변

    반갑습니다.

    질문을 다시 한번 검토해주셨으면 좋겠습니다. 뭔가 치환기가 있는 propene의 라디칼 반응에 대한 내용인 것 같은데, 치환기가 없는 propene을 사용하신 것으로 질문을 주셨군요.

    어찌되었든 theromodynamic controled reaction인지, kinetic controled reaction인지에 따라 생성물의 비율이 달라지는 반응으로 보입니다. 

    더 자세한 내용은 다음을 참고하시길.

    1. Physical and Mechanistic Organic Chemistry  : Richard Arnold Yardley Jones
    2. Mechanism and theory in organic chemistry  Thomas H. Lowry, Kathleen Schueller Richardson
    3. Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms  Francis A. Carey, Richard J. Sundberg
    반갑습니다.

    질문을 다시 한번 검토해주셨으면 좋겠습니다. 뭔가 치환기가 있는 propene의 라디칼 반응에 대한 내용인 것 같은데, 치환기가 없는 propene을 사용하신 것으로 질문을 주셨군요.

    어찌되었든 theromodynamic controled reaction인지, kinetic controled reaction인지에 따라 생성물의 비율이 달라지는 반응으로 보입니다. 

    더 자세한 내용은 다음을 참고하시길.

    1. Physical and Mechanistic Organic Chemistry  : Richard Arnold Yardley Jones
    2. Mechanism and theory in organic chemistry  Thomas H. Lowry, Kathleen Schueller Richardson
    3. Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms  Francis A. Carey, Richard J. Sundberg
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