2014-07-29
org.kosen.entty.User@4958aac1
김선우(fpppswth)
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알케인을 라디칼치환반응으로 할로젠화 알킬을 만들 때
염소를 반응에 참여시키면 말단 탄소와 반응하는 비율이 브롬을 참여시켰을 때와 비교할 때 훨씬 높았는데요
예를 들면 브롬과 프로페인이 반응시 1-bromopropane 이 3% 나오고 3-bromopropane이 97%나오지만
염소와 반응시 1-chloro 40% 는 3-chloro 60% 생산되었습니다
이 때 알케인의 탄소라디칼이 왜 염소와 반응시 1차라디칼이 많이 생기는 지는 알겠으나 1차라디칼보다 2차라디칼이 안정하니 자리 옮김이 일어 날 것 같은데 왜 결과적으로 1-chloropropane이 40%나 나오는지는 이해 하지 못했습니다
자리옮김반응은 라디칼반응보다 속도가 그렇게 느린 반응인가요??
읽어주셔서 감사합니다 답변부탁드리겠습니다.
- 라디칼 치환
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각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
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답변 1
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답변
조윤환님의 답변
2014-07-29- 0
반갑습니다.
질문을 다시 한번 검토해주셨으면 좋겠습니다. 뭔가 치환기가 있는 propene의 라디칼 반응에 대한 내용인 것 같은데, 치환기가 없는 propene을 사용하신 것으로 질문을 주셨군요.
어찌되었든 theromodynamic controled reaction인지, kinetic controled reaction인지에 따라 생성물의 비율이 달라지는 반응으로 보입니다.
더 자세한 내용은 다음을 참고하시길.
1. Physical and Mechanistic Organic Chemistry : Richard Arnold Yardley Jones
2. Mechanism and theory in organic chemistry Thomas H. Lowry, Kathleen Schueller Richardson
3. Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms Francis A. Carey, Richard J. Sundberg