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이전에는 L-형 젖산위주로 젖산 시장이 발달했는데
최근에는 D-형 젖산 생산 균주 개발에 연구가 진행되고 있다고 알고 있습니다.
D-형 젖산이 L-형 젖산에 비해 toxic하다고 들었는데 특별히 L형 젖산에 비해
장점이 존재하나요??
- D-lactic acid
각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
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답변
이배훈님의 답변
2014-10-07- 1
순수 L-lactic acid으로 얻은 PLA의 녹는점은 180 도 정도
poly(L-lactic acid)와 poly(D-lactic acid)의 stereocomplex는 녹는점이 230도 이상으로(결정성 증가) 증가하여 열안전성이 요구되는 용도에 사용된다고 합니다.
다음 참고
최근 L-형의 단량체로 이루어진 PLA와 D-형의 단량체로 이루어진 PLA를 블렌딩하여 구조 복합체(stereocomplex)라는 라세믹 크리스탈(racemic crystal)이 보고되었는데, 이 고분자는 기존의 PLA에 비해 50% 높은 녹는점(melting temperature)을 보여 기존의 PLA 한계로 알려진 열에 대한 안정성을 극복하려는데 새로운 대안을 제시하였다(Ishida et al, 2006, J Biosci Bioeng, 101, 172-177; Ikada et al, 1987, Macromolecules 20,904-906; Tsuji et al, 1991, Macromolecules, 24,5651-5656). 따라서, L-형 또는 D-형의 단량체로 이루어 진 PLA를 제조하기 위해 광학 순도가 높은 젖산의 생산이 요구되고 있다. 첨부 특허
그리고 또한 의료용 생분해성 재료 로서 무정형 D-lactide 의 비율에 따라 무정형 정도를 조절 하여 약물방출 재료서 ply(D, L-lactide)은 많이 활용되고 있습니다. -
답변
이상후님의 답변
2014-10-10- 1
젖산을 생산하는 방법에는, 전통적인 화학 합성법과 탄수화물을 기질로 하는 생물학적 발효법이 있는데, 상업적으로는 후자의 방법이 선호되는데, 그 이유는 화학합성법을 이용해 젖산을 제조하는 경우 유가상승에 의한 원가상승 측면이나 환경오염 측면의 문제점 외에도 D형 젖산과 L형 젖산이 50%씩 섞여있는 racemic 혼합물 형태의 비활성인 D형 또는 L형 젖산이 생성된다는 단점 때문이다. 그런데 이런 방식은 D형과 L형 젖산의 혼합물 조성비는 조절이 불가능하며, 라세믹 혼합물 형태의 젖산을 원료로 폴리유산을 제조할 경우 용융점이 낮은 무정형의 고분자가 되어 용도 개발 시에도 제한이 많다고 알려져 있습니다. 반면에 미생물을 이용한 생물학적 발효법의 경우 사용하는 균주에 따라서 D형 또는 L형의 젖산만을 선택적으로 생산하는 것이 가능합니다. 예를 들면, 락토바실러스 속(Lactobacillus sp.), 바실러스 속(Bacillus sp.), 리조푸스 속(Rhizopus sp.), 스트렙토코코스 속(Streptococcus sp.), 엔테로코코스 속(Enterococcus sp.) 등의 미생물은 L형 젖산을 주로 생산하며, 류코노스톡 속(Leuconostoc sp.) 미생물과 락토바실러스 불가리쿠스(Lactobacillus vulgaricus)는 D형 젖산을 주로 생산하는 것으로 알려져 있습니다.
특히, D형 젖산은 체내에서 대사되지 않는다는 특징이 있어서, 이를 이용하여 의료분야에서 생체적 합성 재료용으로 사용될 뿐 아니라 에스테르화 및 염소화함으로써 광학활성 제초제로서도 사용될 수 있는데, 제초제가 광학활성을 갖는다면 약효가 훨씬 향상되고 적은 살포량으로도 동일한 효과를 나타낸다는 것이 확인되어 D형 젖산의 수요가 증가하고 있습니다.
뿐만 아니라, stereocomplex-PLA은 기존의 폴리유산과 비교하여 융점 및 열분해온도가 크게 상승되어 고내열성 플라스틱 원료로 이용 가능하며, 이는 순수한 L형 폴리유산에 순수한 D형 폴리유산이 혼합되어 생산됩니다. 결과적으로 D형 폴리유산의 단량체로 D형 젖산이 필요하게 되어 이의 수요가 점점 증가하고 있는 추세입니다.
참고로 D형 젖산의 선별적 생산 및 용도에 대해 자세한 내용을 보시려면 다음 특허를 참고해 보세요. (발행번호: WO2013162274 A1, 출원번호: PCT/KR2013/003501)
참고가 되시길 바랍니다.