지식나눔

suzuki reaction으로 고분자를 만드려고 합니다. 이때 물 사용 여부와 DMF 사용여부

sukuki reaction 을 이용하여 보론 화합물과 할로젠 화합물을 copolymerization 하려고 합니다.

이때 꼭 물이 있어야 하는지 여부에 대해 알고 싶습니다. 그리고 그 이유도 알고 싶습니다.

보론 화합물은 benzothiadiazole에 보론이 달려있는 것입니다 ( 피나콜 에스터 보로닉 에시드)

할로젠은 피롤계 물질인데 용해도는 무지 좋습니다.

이때 꼭 물을 넣어야 하나요 ( 염기 때문에?)

논문을 보면 THF, Toluene 등을 사용하는데 DMF를 사용하면 안되나요 (물 없이)

염기와 물, 그리고 각 용매들의 용도를 알고 싶습니다.

참고로 aliquit 336, p(tol)3, Pd2(dba)3, sodium carbonate 를 사용합니다.

또한
이를 microwave로 반응할 시에 Tip을 얻고 싶습니다.

 
  • DMF
  • suzuki reaction
  • polymerization
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답변 1
  • 답변

    이재영님의 답변

    Suzuki 반응을 통해 Di-coupling을 시도하시는것 같군요.
    예측되는 것은 Benzothiadiazole의 4,7번 위치에 pyrrol기를 도입하는 유기반응인것으로...
    촉매 시스템은 Pd2(DBA)3 - P(Tol)3 / Na2CO3 / Aliquat 336 으로 적으셨는데.
    우선, Aliquat 336을 썼다면 물과 유기층간의 상전이 효과를 볼려고 쓴 것이고 그렀다면
    물이 들어가는 조건이 수율면에서 좋은 것리하고 예측됩니다.
    일반적으로, Suzuki반응에서 Boron Reagent는 Base에 의해 activation되어 boronate가 되고 Boronate가 Catalytic-Cycle에서 transmetasllation을 진행하는것으로 알려져 있습니다.

    유기용매로 THF를 사용하시면 적당할것 같습니다. 용매의 사용은 Case-by-case라서 DMF경우는 반응 해 보면 알겠지만, 일반적으로 Suzuki반응에 잘 안쓰는 용매인것 같아서...

    Mcrowave반응은 다른 조건이 반응에 맞지 않을때 사용해 보세요.
    굳이 반응이 가는데 수율이 좋지 않거나 반응 시간이 길 경우, 같은 조건에서 microwave를 살짝 걸어 주시는 것으로 시도 해 보세요.
    두서 없이 썼는데 도움 되시길 바랍니다.


     
    Suzuki 반응을 통해 Di-coupling을 시도하시는것 같군요.
    예측되는 것은 Benzothiadiazole의 4,7번 위치에 pyrrol기를 도입하는 유기반응인것으로...
    촉매 시스템은 Pd2(DBA)3 - P(Tol)3 / Na2CO3 / Aliquat 336 으로 적으셨는데.
    우선, Aliquat 336을 썼다면 물과 유기층간의 상전이 효과를 볼려고 쓴 것이고 그렀다면
    물이 들어가는 조건이 수율면에서 좋은 것리하고 예측됩니다.
    일반적으로, Suzuki반응에서 Boron Reagent는 Base에 의해 activation되어 boronate가 되고 Boronate가 Catalytic-Cycle에서 transmetasllation을 진행하는것으로 알려져 있습니다.

    유기용매로 THF를 사용하시면 적당할것 같습니다. 용매의 사용은 Case-by-case라서 DMF경우는 반응 해 보면 알겠지만, 일반적으로 Suzuki반응에 잘 안쓰는 용매인것 같아서...

    Mcrowave반응은 다른 조건이 반응에 맞지 않을때 사용해 보세요.
    굳이 반응이 가는데 수율이 좋지 않거나 반응 시간이 길 경우, 같은 조건에서 microwave를 살짝 걸어 주시는 것으로 시도 해 보세요.
    두서 없이 썼는데 도움 되시길 바랍니다.


     
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