지식나눔

유기화학적 반응에서 amide기와 carboxylic acid의 반응

유기화학적 반응에서 amide기와 carboxylic acid의 반응이 하면 매커니즘이 어떻게 될까요?
1. amide기에서 carbonyl기가 반응하는건지 NH2가 반응 하는 건지 궁금합니다.
2. 온도가 반응 진행에 중요한 요소가 될 수도 있나요?
3. 반응이 어떻게 진행됫는지 분석하려면 어떤 기기를 써야할까요?
  • amide
  • carboxylic acid
지식의 출발은 질문, 모든 지식의 완성은 답변! 
각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
답변 4
  • 답변

    이배훈님의 답변

    amide은 보통 안정하여서 반응을 좀처럼하지 않는 그룹입니다.

    다만 amide의 amine이  aldehyde와 반응하는 경우는 있습니다.

    carboxylic acid 경우도 DCC, EDC와 NHS 또는 NHSS와 같은 화합물로 carboxylic acid를 ester로하면서 activation이 될 경우에 amine과 보통 반응을 합니다.

    반응의 진행 요소는 activation 정도/ 온도/catalyst  등등에 영향을 받죠

    유기반응은 보통 NMR/FT-IR로 확인이 가능합니다.

     
    amide은 보통 안정하여서 반응을 좀처럼하지 않는 그룹입니다.

    다만 amide의 amine이  aldehyde와 반응하는 경우는 있습니다.

    carboxylic acid 경우도 DCC, EDC와 NHS 또는 NHSS와 같은 화합물로 carboxylic acid를 ester로하면서 activation이 될 경우에 amine과 보통 반응을 합니다.

    반응의 진행 요소는 activation 정도/ 온도/catalyst  등등에 영향을 받죠

    유기반응은 보통 NMR/FT-IR로 확인이 가능합니다.

     
    등록된 댓글이 없습니다.
  • 답변

    심용호님의 답변

    첨부파일

    질문이 애매합니다.

    아마이드와 애시드의 결합이 궁금하다고요? 조금 연관성이 없는 물질들이라서요.
    혹시 아민과 애시드 결합이 아닌가 생각합니다.
    여기에 답변은 펩타이드결합을 공부하시면 됩니다.
    그래도 아마이드가 맞다면, 아마이드는 상당히 안정적인 물질입니다. 좀처럼 반응 안합니다.
    하지만, 아마이드에 산 촉매를 넣고 온도를 높이며 아마이드가 가수반응을 거쳐서 아민기가 떨어지고 애시드로 전환될 수도 있습니다. 뭐.. 이때 떨어진 아민기를 모아서 다시 카복실산과 섞으면 펩타이드결합이라는 탈수반응을 거쳐서 재 구성될 수도 있습니다.
    당연 온도는 중요한 요소가 되구요. 분석기기는 다양합니다. 기본적으로 IR, NMR, TLC로 확인이 가능합니다.
     
    질문이 애매합니다.

    아마이드와 애시드의 결합이 궁금하다고요? 조금 연관성이 없는 물질들이라서요.
    혹시 아민과 애시드 결합이 아닌가 생각합니다.
    여기에 답변은 펩타이드결합을 공부하시면 됩니다.
    그래도 아마이드가 맞다면, 아마이드는 상당히 안정적인 물질입니다. 좀처럼 반응 안합니다.
    하지만, 아마이드에 산 촉매를 넣고 온도를 높이며 아마이드가 가수반응을 거쳐서 아민기가 떨어지고 애시드로 전환될 수도 있습니다. 뭐.. 이때 떨어진 아민기를 모아서 다시 카복실산과 섞으면 펩타이드결합이라는 탈수반응을 거쳐서 재 구성될 수도 있습니다.
    당연 온도는 중요한 요소가 되구요. 분석기기는 다양합니다. 기본적으로 IR, NMR, TLC로 확인이 가능합니다.
     
    등록된 댓글이 없습니다.
  • 답변

    김상태님의 답변

    아마이드나 아민과 카르복기간의 결합을 확인하기 위해서는 amine유래경우 pKa가 9.5이고 ,산에서 기원한 경우  pKa는 −0.5이므로 화학구조분석을 FT-IR와 NMR을 확인하면  분석이 가능할것입니다
    아마이드나 아민과 카르복기간의 결합을 확인하기 위해서는 amine유래경우 pKa가 9.5이고 ,산에서 기원한 경우  pKa는 −0.5이므로 화학구조분석을 FT-IR와 NMR을 확인하면  분석이 가능할것입니다
    등록된 댓글이 없습니다.
  • 답변

    유정복님의 답변

    아마이드에서 반응이 일어나 protection 이나 치환 반응이 일어나게 되며 carbonyl는 반응이 일어나지 않습니다.
    온도는 반응의 중요한 엔탈피의 한 요소로 온도가 너무 낮으면 반응이 더디 가거나 반응 완결이 되지 않습니다.
    반응의 진행은 TLC로 체크하며 IR로 원하는 그룹(기)이 도입되었는지 확인할 수 있으며, NMR로 최종화합물의 합성여부를 확인하시면 됩니다.
    아마이드에서 반응이 일어나 protection 이나 치환 반응이 일어나게 되며 carbonyl는 반응이 일어나지 않습니다.
    온도는 반응의 중요한 엔탈피의 한 요소로 온도가 너무 낮으면 반응이 더디 가거나 반응 완결이 되지 않습니다.
    반응의 진행은 TLC로 체크하며 IR로 원하는 그룹(기)이 도입되었는지 확인할 수 있으며, NMR로 최종화합물의 합성여부를 확인하시면 됩니다.
    등록된 댓글이 없습니다.