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지식나눔

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trimetyl borate의 hydrolysis mechanism이 궁금합니다.

2015-01-06 org.kosen.entty.User@35686b9 전병만(jbm8282)
  • 2

첨부파일

RBr → n-BuLi / trimetyl borate  → R-B(Me)3  →  HCl → R-B(OH)2

~마지막 step에 있어 어떻게 hydrolysis가 되어 Me 하나가 떨어져나가고 OH로 변환되는지 자세한 mechanism이 궁금합니다.
  • trimetyl borate
  • hydrolysis
  • 부크헐트
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답변 2
  • 답변

    조윤환님의 답변

    2015-01-06
    • 1
    반갑습니다.

    우선 trimethyl borate는 BMe3가 아니라 B(OMe) 입니다. 따라서 반응은 다음과 같이 진행 됩니다.
                                         
                                          B(OMe)3                        HCl(aq)
    R-Br + n-BuLi  --> R-Li   -------> R-B(OMe)2  --------> R-B(OH)2
     
    답변수정
    반갑습니다.

    우선 trimethyl borate는 BMe3가 아니라 B(OMe) 입니다. 따라서 반응은 다음과 같이 진행 됩니다.
                                         
                                          B(OMe)3                        HCl(aq)
    R-Br + n-BuLi  --> R-Li   -------> R-B(OMe)2  --------> R-B(OH)2
     
    등록된 댓글이 없습니다.
  • 답변

    심용호님의 답변

    2015-01-14
    • 1
    질문과 PPT를 다시 확힌하시면... 앞뒤가 조금 안 맞지만..

    trimethyl borate의 반응은 다음과 같이 나와 있습니다. 
    첨부된 Ar 그룹도 Grignard reagents 의 일부분 같네요.


    These boronic acids are prepared via reaction of the trimethyl borate with Grignard reagents followed by hydrolysis:
    ArMgBr + B(OCH3)3 → MgBrOCH3 + ArB(OCH3)2
    ArB(OCH3)2 + 2 H2O → ArB(OH)2 + 2 HOCH3
    답변수정
    질문과 PPT를 다시 확힌하시면... 앞뒤가 조금 안 맞지만..

    trimethyl borate의 반응은 다음과 같이 나와 있습니다. 
    첨부된 Ar 그룹도 Grignard reagents 의 일부분 같네요.


    These boronic acids are prepared via reaction of the trimethyl borate with Grignard reagents followed by hydrolysis:
    ArMgBr + B(OCH3)3 → MgBrOCH3 + ArB(OCH3)2
    ArB(OCH3)2 + 2 H2O → ArB(OH)2 + 2 HOCH3
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