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답변 2
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김강형님의 답변
2015-01-15- 2
1. 수소기체를 이용하여 reduction reaction을 진행할 수 있는 방법
저는 동박에 수십 옹스트롬 두께의 산화막을 환원하는데 수소가스로 해봤습니다.
최소 600℃이상에서 가열해야 천천히 환원되기 시작할 정도로 환원력이 약합니다.2. NaBH4를 제외한 Reduction reaction 방법
직접 써보지 않았지만 LiAlBH4를 사용하는 방법이 있고 많이 쓰인다고 합니다.
저는 주로 금속을 취급하기 때문에 주로 쓰는 방법은 탄화수소나 붕화물 등을 함께 넣고 가열하는 방법을 사용합니다만 생체 물질에는 독성이 있을 수 있어 권하고 싶지 않습니다. -
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조윤환님의 답변
2015-01-16- 1
반갑습니다.
우선 aldehyde group을 환원시키면 보통을 alcohol이 됩니다. NaBH4는 ketone 또는 aldehyde 환원에 흔히 사용되는 물질 입니다. LiAlH4도 사용되기는 하지만 사용 경험이 없는 분에겐 추천하기 어렵습니다. 반응성이 워낙 강하기 때문입니다.
NaBH4는 환원력이 강하기는 하지만 수용액에 적용할 경우 pH에 따른 안정성 문제로 주의를 요합니다. 산성 조건에서 매우 빠르게 분해되므로 가급적 pH 7 이상에서 사용하시길 권합니다. 생체물질의 특성상 pH가 너무 높으면 변성 및 분해가 일어날 수 있으므로 이에 대한 고려가 필요하겠죠.
합성에 활용할 때는 보통 NaBH4와 반응성이 없는 용매(acetonitrile이 대표적)나 좀 더 강한 반응성을 얻기 위해 메탄올 같은 알코올 류를 사용하기도 하는데 이 경우에는 과량의 NaBH4를 사용해야 합니다. NaBH4가 메탄올에 의해 빠르게 분해되기 때문입니다.
수소기체를 이용한 환원반응은 Pt, Pd, Ni 등의 촉매가 필요합니다. 보통은 5~10 % Pd on Charcoal을 사용합니다. 용매는 알코올이나 n-hexane 등을 사용합니다. 이는 수소 기체의 용해도가 높아야 반응이 빠르기 때문입니다. 이 반응 조건에서 탄소-탄소 이중결합 또는 삼중결합 등의 불포화기가 함께 환원되므로 주의하시기 바랍니다.
사실 시료가 친수성을 가지고 있다는 정보만으로 환원제를 추천하기엔 좀 무리가 있습니다. 더 궁금한 점이 있으시다면 쪽지 주시기 바랍니다.
그 외에도 유황을 소량 함께 넣거나 아황산가스를 흘려 넣으며 가열하면 환원이 됩니다.
그런데 모두 독성이 있어서 생물 물질에는 적합하지 않을 것 같아서요.
LiAlH4나 NaBH4는 수소이온만 발생시키기 때문에 독성이 적다고 하더군요.