2015-01-16
org.kosen.entty.User@43dcdcdf
김종근(monjjong)
- 1
요근래 질문 많이드리네요... chlorination 관련보다가... 초보자용 질문이 있습니다....
다름아닌 sulfuryl chloride에 의한 chlorinaiton인데요...
이 reagent는 alkyl 혹은 aromatic 혹은 allyl자리 에 chlorination 시킬때 많이 사용하는데...(radical반응)
thionyl chloride처럼 sn2반응으로 alcohol을 치환시킬수 없나요?
궁금해서 그려보니 chlorination되지않을 이유가 없을듯 한데.... 부산물로 cl-와 hso3가 남고...
이걸로 acylchlride나 alcohol을 chlorinaiton 하는 방법이... 있는지...thionyl chloride와 그 mechanism이 같은지 여쭙고 싶습니다. 감사합니다.
다름아닌 sulfuryl chloride에 의한 chlorinaiton인데요...
이 reagent는 alkyl 혹은 aromatic 혹은 allyl자리 에 chlorination 시킬때 많이 사용하는데...(radical반응)
thionyl chloride처럼 sn2반응으로 alcohol을 치환시킬수 없나요?
궁금해서 그려보니 chlorination되지않을 이유가 없을듯 한데.... 부산물로 cl-와 hso3가 남고...
이걸로 acylchlride나 alcohol을 chlorinaiton 하는 방법이... 있는지...thionyl chloride와 그 mechanism이 같은지 여쭙고 싶습니다. 감사합니다.
- sulfuryl chloride
- chlorination
- 유기화학
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답변 1
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답변
조윤환님의 답변
2015-01-16- 2
반갑습닏다.
말씀하신 것처럼 라디칼반응에 의한 Chlorination에 많이 사용되는 것은 맞습니다. 이 경우 AIBN 같은 개시제를 사용해야하죠. 이는 반응 중에 SO2Cl2로 부터 Cl2가 생성되기 때문입니다.
그리고 생각하시는 것 처럼 SOCl2와 마찬가지로 알코올의 염소화반응에도 사용이 가능합니다. 메커니즘도 유사하다고 생각하시면 됩니다. SO2Cl2는 카보닐이나 썰폭사이드기에 바로 인접해 있는 C-H를 C-Cl로 치환하는 반응성이 좋기 때문에 용매로 DMF나 DMSO를 사용하시는 것은 적절치 않으니 참고하시기 바랍니다.