지식나눔

그리냐드 시약과의 반응성

그리냐드 시약 CH3MgBr이랑

싸이오펜 옆의 sp2 Br
azobenzene
-NO2

위 3가지 작용기중 어떤 작용기랑 가장 반응성이 좋을까요

sp2 Br 이랑 azobenzene이 경쟁할것 같아서 질문드립니다.
  • 그리냐드
  • 그리냐르
  • 합성
지식의 출발은 질문, 모든 지식의 완성은 답변! 
각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
답변 1
  • 답변

    조윤환님의 답변

    반갑습니다.

    Br, -N=N-R, -NO2의 3가지 작용기가 치환된 Thiophene과 MeMgBr의 반응에서 어느 치환기에 반응이 일어나겠는가를 묻는 질문으로 보입니다. 제가 정확하게 이해한건지 모르겠네요.

    제 생각으론 Br과 NO2 둘 중 하나가 공격 받기 쉽다고 생각합니다. 둘 중 하나를 고르라면 Br에 더 무게를 두고 싶군요. thiophene의 경우 sulfur 원자 바로 옆에 위치한 2번 위치가 Nucleophile에 공격을 받기 쉽습니다. 따라서 leaving group의 종류도 중요하지만 위치도 매우 중요합니다.

    비슷한 예를 찾아 확인하시면 참고가 될겁니다.
     
    반갑습니다.

    Br, -N=N-R, -NO2의 3가지 작용기가 치환된 Thiophene과 MeMgBr의 반응에서 어느 치환기에 반응이 일어나겠는가를 묻는 질문으로 보입니다. 제가 정확하게 이해한건지 모르겠네요.

    제 생각으론 Br과 NO2 둘 중 하나가 공격 받기 쉽다고 생각합니다. 둘 중 하나를 고르라면 Br에 더 무게를 두고 싶군요. thiophene의 경우 sulfur 원자 바로 옆에 위치한 2번 위치가 Nucleophile에 공격을 받기 쉽습니다. 따라서 leaving group의 종류도 중요하지만 위치도 매우 중요합니다.

    비슷한 예를 찾아 확인하시면 참고가 될겁니다.
     
    등록된 댓글이 없습니다.