2015-02-24
org.kosen.entty.User@26bdd82e
김수진(syeong7)
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첨부파일
안녕하세요. 궁금한 점이 있어 질문 올립니다.
첨부한 그림을 보시면 aspartic acid의 아민을 TMS로 protection 한 뒤에
cyclization 시켜 베타락탐을 합성하고, TMS 그룹을 deprotection 합니다.
레퍼런스에서는 free amine은 합성에 문제가 있고, the best 전략으로 TMS를 도입했다 라고만
적혀져 있어서 원리가 궁금합니다.
tBuMgCl가 amine을 deprotonation 시켰을 때 NH(-)인 경우보다 NSi(CH3)3(-)인 경우가 반응성이 더 커서 그럴 것 같긴 한데 이유가 무엇인가요?
여러분들의 의견이 궁금합니다.
감사합니다.
첨부한 그림을 보시면 aspartic acid의 아민을 TMS로 protection 한 뒤에
cyclization 시켜 베타락탐을 합성하고, TMS 그룹을 deprotection 합니다.
레퍼런스에서는 free amine은 합성에 문제가 있고, the best 전략으로 TMS를 도입했다 라고만
적혀져 있어서 원리가 궁금합니다.
tBuMgCl가 amine을 deprotonation 시켰을 때 NH(-)인 경우보다 NSi(CH3)3(-)인 경우가 반응성이 더 커서 그럴 것 같긴 한데 이유가 무엇인가요?
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감사합니다.
- 아민
- TMS
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각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
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답변 1
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답변
조윤환님의 답변
2015-03-10- 1
제 생각엔 TMS 자체가 전자를 많이 밀어주는 그룹이라서 질소의 친핵성을 증가시키는 역할을 하기 때문으로 생각합니다.