2015-04-06
org.kosen.entty.User@a5c1eb0
권재경(secret36)
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the second group has a much lower reactivity than the first functional goup, because reacted group with the first goup, due to its electron releasing effect, decreases the reactivity
-이 문장이 잘 이해가 가지 않습니다. 대략적인 내용은 대칭적이고 작용기가 2개인 어떤 분자에서 첫번째 작용기의 반응성에 비해 2번째 작용기의 반응성은 많이 떨어지는데 이것이~due to its electron releasing effect 때문이다.라고 말하는 것 같은데요 electron releasing effect가 이해되지 않고 확실히 이문장에 대한 이해가 어렵습니다.
-이 문장이 잘 이해가 가지 않습니다. 대략적인 내용은 대칭적이고 작용기가 2개인 어떤 분자에서 첫번째 작용기의 반응성에 비해 2번째 작용기의 반응성은 많이 떨어지는데 이것이~due to its electron releasing effect 때문이다.라고 말하는 것 같은데요 electron releasing effect가 이해되지 않고 확실히 이문장에 대한 이해가 어렵습니다.
- electron releasing
- reactivity
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답변 2
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김강형님의 답변
2015-04-07- 1
먼저 반응한 반응기에 전자가 어떤 상태가 되는가를 말하는 것 같습니다.
어떤 경우는 정공이 존재하는 +상태인 기가될 수도 있고 어떤 경우는 짝을 이루지 못한 전자가 존재하는 -인 상태가 될 수 있을 것입니다.
제1 반응기가 전자를 가진 상태라면 제2 반응기의 전자에 대해 척력이 작용하므로 electron releasing effect를 나타낼 것이고, 제1 반응기가 정공을 가진 상태라면 제2 반응기의 전자에 대해 인력이 작용하므로 electron withdraw effect가 생길 것이라고 생각됩니다.
어떤 반응인지 모르지만 대부분의 경우 제1 반응기가 전자를 가진 상태가 되는 것이 많은 반응이고 제2 반응기에도 전자가 달리는 기가 생성되는 반응이라면 제1 반응기의 영향 때문에 제2 반응은 억제될 것입니다. -
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박영환님의 답변
2015-04-07- 1
isocyanate는 electron-withrawing 작용을 하여 nucleophile인 alcohol기와 반응을 하게 됩니다.
반대쪽 말단에 isocyanate가 있으면 electron-withrawing 작용이 더 커서 반응성도 크겠죠.
그런데 이것이 alcohol과 반응을 하고 나면 urethane이 되는데,
이것은 electron-donating 작용을 하는 질소를 가지게 됩니다.
그러니, 두번째 isocyanate는 반응성이 작아지게 됩니다.
참고로, isocyanate의 질소는 sp2 하이브리드 궤도함수로 electron-withrawing 작용이 크고,
urethane의 질소는 sp3 하이브리드 궤도함수로 electron-donating 작용을 합니다.
s-형질이 클수록 전자를 당기고 작을수록 전자를 놓게 됩니다(electron releasing).