지식나눔

DMSO, DMF 제거

반응 용매로 DMF나 DMSO를 사용하게 될때,
물과 diethylether를 사용하여서 work up을 하는데 그 원리에 대하여 궁금합니다.
왜 다른 솔벤트는 사용하면 안되도 ether만 사용하여야 하는지
  • DMF
  • DMSO
  • Work up
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답변 3
  • 답변

    이홍규님의 답변

    product가 물에 녹는게 아니라면 물과 EA,MC(DCM)으로 5~6회 정도 work-up하면 제거됩니다.
    우선 합성에 사용한  DMF가 얼마큼인지는 잘 모르겠습니다만,
    만약 양이 많다면 rotary evaporator로 온도 높이고 solvent 제거하면 어느 정도 제거됩니다.
    그리고 어느 정도 제거한 다음에 extraction하면 되구요.
    5~6회 하면 거의 다 제거 됩니다.
    그리고 만약에 님께서 질문하신 내용중에 ether를 사용한다고 하셨는데 그것은 product가 물에 녹아서 역으로 석출 시킬려고 ether를 넣어주는것 같습니다.
    물층에 녹아 버리면 product, 물,DMF가 같이 존재를 하게 되니깐 제거가 힘들겠죠
    그래서 product를 강제로 석출 시키기위해서 ether를 넣어주는것 같습니다.
    우선 어떤 화합물을 만드셨는지는 제가 알수 없지만, 어느 용매에 녹는지를 확인한 후 다음을 진행하시는것이 낫다고 판단됩니다.
    미흡하나마 도움이 되셨기를 바랍니다.
    product가 물에 녹는게 아니라면 물과 EA,MC(DCM)으로 5~6회 정도 work-up하면 제거됩니다.
    우선 합성에 사용한  DMF가 얼마큼인지는 잘 모르겠습니다만,
    만약 양이 많다면 rotary evaporator로 온도 높이고 solvent 제거하면 어느 정도 제거됩니다.
    그리고 어느 정도 제거한 다음에 extraction하면 되구요.
    5~6회 하면 거의 다 제거 됩니다.
    그리고 만약에 님께서 질문하신 내용중에 ether를 사용한다고 하셨는데 그것은 product가 물에 녹아서 역으로 석출 시킬려고 ether를 넣어주는것 같습니다.
    물층에 녹아 버리면 product, 물,DMF가 같이 존재를 하게 되니깐 제거가 힘들겠죠
    그래서 product를 강제로 석출 시키기위해서 ether를 넣어주는것 같습니다.
    우선 어떤 화합물을 만드셨는지는 제가 알수 없지만, 어느 용매에 녹는지를 확인한 후 다음을 진행하시는것이 낫다고 판단됩니다.
    미흡하나마 도움이 되셨기를 바랍니다.
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  • 답변

    박영환님의 답변

    - 우선 끓는점이 낮아서 회전증발기(rotary evaporator)로 용매를 쉽게 기화시킬 수 있어 원하는 crude 생성물을 쉽게 얻을 수 있습니다.
    - 회전증발기 사용 시 많은 유기용매들이 bumping(용매가 한꺼번에 튀는 현상) 현상이 있는데, ether는 그런 현상이 생기지 않도록 하기가 상대적으로 쉽습니다.
    - 또한 대부분의 유기용매와 혼합되므로 그 안에 녹아있는 유기물을 추출하기 쉽습니다.
    - 기타 반응성이 거의 없다는 점 등도 장점입니다.
    - 우선 끓는점이 낮아서 회전증발기(rotary evaporator)로 용매를 쉽게 기화시킬 수 있어 원하는 crude 생성물을 쉽게 얻을 수 있습니다.
    - 회전증발기 사용 시 많은 유기용매들이 bumping(용매가 한꺼번에 튀는 현상) 현상이 있는데, ether는 그런 현상이 생기지 않도록 하기가 상대적으로 쉽습니다.
    - 또한 대부분의 유기용매와 혼합되므로 그 안에 녹아있는 유기물을 추출하기 쉽습니다.
    - 기타 반응성이 거의 없다는 점 등도 장점입니다.
    등록된 댓글이 없습니다.
  • 답변

    김종근님의 답변

    첨부파일

    안녕하세요
    ether를 사용하는이유...에대해서 물어보셨는데요
    제가생각하는 추출시 ether를 사용하는 이유는.... 별거없습니다.
    우선 dmf는 물과친하고 님의 product는 유기용매에 친할 것입니다.
    따라서 분리목적으로 물과 유기용매를 쓰는데.... EA,MC또한 물과 분리가 되지만 특히 ether는
    물과 잘 섞이지 않습니다... 극성차이죠...따라서 p의 수율... 그리고 좀 더 용이한 dmf의 제거가 이유겠지요...
    ea의 경우 물과 섞이지않는듯 하지만 잘섞입니다. ㅋㅋㅋ 알고보면 dmf + 물층에 ea와 product가
    딸려가 수율이 낮아지고 ea층에 dmf도 존재하게 되는거죠.... 물론 여러번 추출하면 친화력이 좋은 물층에 거의딸려가지만요...^^ 흔히하는 salting out도 dmf를 유기층으로 올려보낼 수 있기에 잘 쓰지않고요 ether로 추출 기본적인건 소량의 물로 여러번씻어주면 많은loss가생기지않고 용이하게 제거가능하죠 ㅋㅋ
     
    안녕하세요
    ether를 사용하는이유...에대해서 물어보셨는데요
    제가생각하는 추출시 ether를 사용하는 이유는.... 별거없습니다.
    우선 dmf는 물과친하고 님의 product는 유기용매에 친할 것입니다.
    따라서 분리목적으로 물과 유기용매를 쓰는데.... EA,MC또한 물과 분리가 되지만 특히 ether는
    물과 잘 섞이지 않습니다... 극성차이죠...따라서 p의 수율... 그리고 좀 더 용이한 dmf의 제거가 이유겠지요...
    ea의 경우 물과 섞이지않는듯 하지만 잘섞입니다. ㅋㅋㅋ 알고보면 dmf + 물층에 ea와 product가
    딸려가 수율이 낮아지고 ea층에 dmf도 존재하게 되는거죠.... 물론 여러번 추출하면 친화력이 좋은 물층에 거의딸려가지만요...^^ 흔히하는 salting out도 dmf를 유기층으로 올려보낼 수 있기에 잘 쓰지않고요 ether로 추출 기본적인건 소량의 물로 여러번씻어주면 많은loss가생기지않고 용이하게 제거가능하죠 ㅋㅋ
     
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