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selenophene의 stannylation

2015-06-09 org.kosen.entty.User@22937cd8 김준헌(wnsgjsdlsms)
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안녕하세요. 화학계 연구실에 종사하고 있는 대학원생입니다.
그림과 같이 selenophene의 2번위치에 tin을 치환 시키고자 합니다.
selenophene의 특성상 n-BuLi을 이용한 lithiation이 잘 되지 않아서
bromination을 진행하고 lithium-halide exchange를 통한 lithiation을 진행합니다.
(예전에 selenophene의 2,5번 양쪽 위치에 bromination후 2당량의 n-BuLi과 2당량의 ClSnMe3를 이용하여 2,5-trimethylstannylselenophene은 성공적으로 합성하였고 NMR으로도 확인하였습니다.)

다음과 같은 scheme으로 target molecule을 합성하고자 합니다.
selenophene의 bromination 과정에서 -78 ℃에서 NBS를 1당량만 사용하여도 50%는 2,5-dibromoselenophene이 생성되고 50%는 출발물질로 그대로 남아있습니다.
2번위치 한쪽만 bromination이 힘들다고 판단하여 NBS를 2당량 넣어 2,5-dibromoselenophene을 우선 합성하고 n-BuLi을 1당량, ClSnMe3를 1당량 사용하여 한쪽을 tin을 달고 나머지 한쪽을 protonation을 할생각입니다.
 
여기서 질문입니다.
1. 2번위치에 tin이 달렸다고 가정하고 5번위치의 br을 떼기 위해 1당량의 n-BuLi을 사용하고 H2O로 처리하면 원하는 2-trimethylstannylselenophene을 얻을 수 있을까요? 혹시 n-BuLi이 stannyl group을 attack하지는 않을까요?
2. 5-bromo-2-trimethylstannylselenophene을 합성하였다고 가정하고 HSnBu3를 사용하면 br을 H로 쉽게 치환할 수 있을까요?

아니면 5번위치의 br을 H로 바꾸기 위한 좋은 방법이 있을까요?

(참고사항 : 실험은 많이 진행해 보았으며 bromination없이는 selenophene에 lithiation이 되지 않습니다. 1당량의 NBS를 사용하여도 2,5번 위치에 모두 bromination이 되는것을 막을 수 없습니다.)
  • stannylation
  • selenophene
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