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지식나눔

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Oxidative Coupling of 1-Naphthol mechanism 질문

2015-07-10 org.kosen.entty.User@2daafb69 전병만(jbm8282)
  • 1

첨부파일

Oxidative Coupling of 1-Naphthol에서 그림과 같이

어떻게 선택적으로 그 자리에 결합하는지 mechanism이 궁금합니다
  • Oxidative Coupling
  • 1-Naphthol
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답변 1
  • 답변

    박영환님의 답변

    2015-07-10
    • 1

    첨부파일

    phenol기의 -OH의 induction 효과에 의해 2, 4, 5, 7번 위치에 hydrophilic 반응이 이루어질 것입니다.
    이 가운데 왼쪽 고리 내의 aromaticity가 유지되려는 힘에 의해  5, 7번 위치는 반응성이 떨어집니다.
    그러므로 2와 4번 위치만 남는데, 4번 위치는 5번 위치의 수소와의 입체장애(steric) 효과에 의해
     tertiary alcohol이 황산과 반응하여 생성된 bulky한 tertiary alkyl 양이온이 접근하기 힘들게 됩니다.
    게다가 phenol기의 비공유전자쌍과 약하나마 정전기적 인력이 작용할 것입니다.
    그래서 2번 위치가 가장 활성화된 자리로 alkylation이 이루어질 것으로 예상됩니다.
    그림을 그려 설명드리면 좋겠으나 제가 프로그램도 없고 하여 번거로우니,
    고급 유기화학 교과서에서 제목과 관련된 chapter를 찾아보시면 더 확실하겠습니다.
    답변수정
    phenol기의 -OH의 induction 효과에 의해 2, 4, 5, 7번 위치에 hydrophilic 반응이 이루어질 것입니다.
    이 가운데 왼쪽 고리 내의 aromaticity가 유지되려는 힘에 의해  5, 7번 위치는 반응성이 떨어집니다.
    그러므로 2와 4번 위치만 남는데, 4번 위치는 5번 위치의 수소와의 입체장애(steric) 효과에 의해
     tertiary alcohol이 황산과 반응하여 생성된 bulky한 tertiary alkyl 양이온이 접근하기 힘들게 됩니다.
    게다가 phenol기의 비공유전자쌍과 약하나마 정전기적 인력이 작용할 것입니다.
    그래서 2번 위치가 가장 활성화된 자리로 alkylation이 이루어질 것으로 예상됩니다.
    그림을 그려 설명드리면 좋겠으나 제가 프로그램도 없고 하여 번거로우니,
    고급 유기화학 교과서에서 제목과 관련된 chapter를 찾아보시면 더 확실하겠습니다.
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