지식나눔

esomeprazole 변색 문의

안녕하세요~

esomeprazole과 pioglitazone을 가지고 연구하고 있는데요 두 주성분을 섞어서 50도*75%에

하루만 놔두어도 경계면에서 갈색 변색이 일어납니다(두원료 모두 흰색이며 변색 시 피오글리타존

쪽이 더 잘 변하는 것 같음)

혹시 구조적으로 두 물질이 원래 반응을 잘하는 건지 아니면 원료 합성시 사용하는 유기용매가 문제

인지 원인을 잘 모르겠습니다~ ㅠ(피오글리타존 80도 2~3일 건조 후 에소메프라졸과 반응시 변색의

거의 안됨)

혹시 유기합성이나 유기화학 잘하시는 분 있으시면 화학 구조적으로 반응성이 있는지 변색이 왜 일어

나는지 조언 좀 부탁드립니다

감사합니다 꾸벅(' ' )(..)

*구조식 링크
https://en.wikipedia.org/wiki/Esomeprazole
합성시 유기용매 : 에탄올,아세톤,ACN,헥산

https://en.wikipedia.org/wiki/Pioglitazone
합성시 유기용매 : 메탄올,에탄올,아세톤,IPA, MC, 에틸아세테이트

 
  • esomeprazole
  • pioglitazone
  • 변색
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    조윤환님의 답변

    반갑습니다.

    에스오메프라졸은 오메프라졸에서 에스형 광학이성질체만 분리한 물질이고, 마그네슘염 형태라는 점이 다릅니다. 화학적인 성질은 거의 같기 때문에 오메프라졸을 다뤄본 제 경험이 도움이 될 듯 합니다.

    물론 에스오메프라졸도 다뤄봤는데, 두 물질 모두 산성에서 붉은색 계열로 변색이 되더군요. 광안정성이 낮아서 갈색계열로 변한다는 보고도 있습니다.

    피오글리타존의 경우 염산염 입니다. 따라서 피오글리타존과 접촉한 부분에서 변색이 발생하는 것은 어찌보면 당연한 결과가 아닐까 생각합니다. 메커니즘이나 화학적인 원인 설명은 모르겠으나 현상적으로는 그렇습니다.

    에스오메프라졸 자체도 완전히 백색 결정은 아닙니다. 백색분말이지만 약깐 색을 띠죠. 고체의 색은 겉보기만으로는 알기 어렵습니다. 입자 크기에 따라서도 달라지기 때문이죠. 가장 좋은 방법은 용매에 녹여서 YI(yellow index) value를 측정하는 것 입니다.

    도움이 되셨길.
     
     
    반갑습니다.

    에스오메프라졸은 오메프라졸에서 에스형 광학이성질체만 분리한 물질이고, 마그네슘염 형태라는 점이 다릅니다. 화학적인 성질은 거의 같기 때문에 오메프라졸을 다뤄본 제 경험이 도움이 될 듯 합니다.

    물론 에스오메프라졸도 다뤄봤는데, 두 물질 모두 산성에서 붉은색 계열로 변색이 되더군요. 광안정성이 낮아서 갈색계열로 변한다는 보고도 있습니다.

    피오글리타존의 경우 염산염 입니다. 따라서 피오글리타존과 접촉한 부분에서 변색이 발생하는 것은 어찌보면 당연한 결과가 아닐까 생각합니다. 메커니즘이나 화학적인 원인 설명은 모르겠으나 현상적으로는 그렇습니다.

    에스오메프라졸 자체도 완전히 백색 결정은 아닙니다. 백색분말이지만 약깐 색을 띠죠. 고체의 색은 겉보기만으로는 알기 어렵습니다. 입자 크기에 따라서도 달라지기 때문이죠. 가장 좋은 방법은 용매에 녹여서 YI(yellow index) value를 측정하는 것 입니다.

    도움이 되셨길.
     
     
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  • 답변

    김민수님의 답변

    덧붙여 설명드리면 에스오메프라졸은 수분과 온도에 매우 취약한데 50도 75%라는 조건에서는 에스오메프라졸 자체만 해도 벌써 변색이 될 겁니다. 거기에 윗 분 말 처럼 염산염이 주변에 있다면 더더욱이 변색이 빨리 되겠죠. 산성을 만나면 붉은 색으로 변한다는 말씀은 맞습니다. 아마 붉은 색으로 가기전 이는 강산에 넣거나 산성에 녹일 때의 색이구요. 이런 고형분에서는 황토빛이다가 갈색 그러다 고동색 쪽으로 색상이 변하는게 맞다고 봅니다. 저도 에스오메프라졸 때문에 고생을 많이 했었죠. 에스오메프라졸 쪽에 알칼리화제를 함께 쓰시는 것이 안정성에 도움이 될 것입니다.  종근당의 오메프라졸 안정화에 관한 특허를 참고하셔도 좋을 것 같습니다.
    덧붙여 설명드리면 에스오메프라졸은 수분과 온도에 매우 취약한데 50도 75%라는 조건에서는 에스오메프라졸 자체만 해도 벌써 변색이 될 겁니다. 거기에 윗 분 말 처럼 염산염이 주변에 있다면 더더욱이 변색이 빨리 되겠죠. 산성을 만나면 붉은 색으로 변한다는 말씀은 맞습니다. 아마 붉은 색으로 가기전 이는 강산에 넣거나 산성에 녹일 때의 색이구요. 이런 고형분에서는 황토빛이다가 갈색 그러다 고동색 쪽으로 색상이 변하는게 맞다고 봅니다. 저도 에스오메프라졸 때문에 고생을 많이 했었죠. 에스오메프라졸 쪽에 알칼리화제를 함께 쓰시는 것이 안정성에 도움이 될 것입니다.  종근당의 오메프라졸 안정화에 관한 특허를 참고하셔도 좋을 것 같습니다.
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