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지식나눔

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논문좀 부탁드려요 아니면 합성 아이디어가 필요합니다.

2015-12-22 org.kosen.entty.User@4091101f 조태종(jtj0656)
  • 2
Paulmier, C.; Morel, J.; Pastour, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 2511.
위 논문이 열리지 않아서요ㅜㅜ 논문을 구할 수 있을까요?
위 논문이 selenophene의 3,4번 위치에 COOH기를 도입하는 건데
자세한 합성 전략이 궁금합니다.
  • selenophene
  • COOH
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답변 2
  • 답변

    김종수님의 답변

    2015-12-22
    • 1

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    등록된 댓글이 없습니다.
  • 답변

    조윤환님의 답변

    2015-12-23
    • 1

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    반갑습니다.
    selenophene합성은 thiophene합성법을 참고하면 되겠습니다.

    thiophene이나 selenophene 모두 3,4번 위치에 뭔가 도입하는 것은 쉽지 않습니다. 방법이 매우 제한적이라는 말입니다.

    제 생각에 질문에서 언급된 논문은 작성 연도로 볼 때 아마도 nitrile(CN)을 도입한 후에 산 가수분해하는 방법을 사용했을 것으로 보입니다. 그렇다면 3,4번 위치에 어떻게 CN을 도입하느냐가 관건이 됩니다. 제가 추측하기로는 tetrabromoselenophene을 합성한 후에 반응성이 높은 2,5-번 위치의 Br을 환원한 후에 남아 있는 3,4-번 위치에 Br을 CN으로 치환했을 가능성이 높습니다.

    다른 방법으로는 최근에 흔히 사용되고 있는 thiophene합성법을 응용하는 방법으로 Diels-Alder reaction을 이용해서 selenophene과 Diethyl 2-butynedioate을 반응시켜서 에스테르를 얻은 후 가수분해하는 방법이 가능하리라 생각 합니다.

    검토해보시길 권합니다. 
    답변수정
    반갑습니다.
    selenophene합성은 thiophene합성법을 참고하면 되겠습니다.

    thiophene이나 selenophene 모두 3,4번 위치에 뭔가 도입하는 것은 쉽지 않습니다. 방법이 매우 제한적이라는 말입니다.

    제 생각에 질문에서 언급된 논문은 작성 연도로 볼 때 아마도 nitrile(CN)을 도입한 후에 산 가수분해하는 방법을 사용했을 것으로 보입니다. 그렇다면 3,4번 위치에 어떻게 CN을 도입하느냐가 관건이 됩니다. 제가 추측하기로는 tetrabromoselenophene을 합성한 후에 반응성이 높은 2,5-번 위치의 Br을 환원한 후에 남아 있는 3,4-번 위치에 Br을 CN으로 치환했을 가능성이 높습니다.

    다른 방법으로는 최근에 흔히 사용되고 있는 thiophene합성법을 응용하는 방법으로 Diels-Alder reaction을 이용해서 selenophene과 Diethyl 2-butynedioate을 반응시켜서 에스테르를 얻은 후 가수분해하는 방법이 가능하리라 생각 합니다.

    검토해보시길 권합니다. 
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