지식나눔

4급암모늄 결합

4급암모늄과 알코올작용기나 케톤작용기를 가지는 덩치큰분자 가 혼재할때 금속처럼 배위결합을 하나요? 가끔 화합물에 금속 salt 화하는건 안정화시키는 목적이 있다면 그이유도 궁금합니다 다시 암모늄염도 ptc가 아닌 안정화목적으로 사용가능한지 n의 +charge가 금속과같이 배위결합을하는지궁금해요
  • 유기
  • 화학
  • 4급암모늄
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답변 2
  • 답변

    박영환님의 답변

    이온결합인 염의 형태가 가능한지에 대해서라면 아래 화합물과 같이 가능합니다.
    https://en.wikipedia.org/wiki/Ammonium_acetate
    해당 화합물을 이용하여 물에서의 반응을 수행하시는 경우 같습니다.
    물 안에서 분산을 위해 긴 알킬 사슬을 지닌 암모늄 염을 사용하는 것이 보통인데,
    해당 반응물은 수~수십 개의 분자가 서로 응집된 형태로 암모늄 염에 의해 마이셀을 이루거나
    분자 하나에 암모늄 염이 둘러싸서 분자 콜로이드를 형성할 수도 있을 것 같습니다.
    어떤 형태가 안정하냐에 따라 암모늄의 양이 결정될 겁니다.
    또한, 반드시 염의 형태가 아니라 정전기적 인력으로도 물 안에 유기분자를 분산시킬 수도 있습니다.
    반응물에 -OH기 같은 작용기가 많다면 이러한 작용이 더욱 용이하겠습니다.
    PTC도 말씀하셨는데, 만약 반응물이 유기용매와 물 사이를 왔다갔다 하는 경우라면
    수분산 효과와 PTC역할을 동시에 할 수도 있겠네요.
    생각보다 길게 말씀드렸는데, 도움이 되었으면 좋겠습니다.
    이온결합인 염의 형태가 가능한지에 대해서라면 아래 화합물과 같이 가능합니다.
    https://en.wikipedia.org/wiki/Ammonium_acetate
    해당 화합물을 이용하여 물에서의 반응을 수행하시는 경우 같습니다.
    물 안에서 분산을 위해 긴 알킬 사슬을 지닌 암모늄 염을 사용하는 것이 보통인데,
    해당 반응물은 수~수십 개의 분자가 서로 응집된 형태로 암모늄 염에 의해 마이셀을 이루거나
    분자 하나에 암모늄 염이 둘러싸서 분자 콜로이드를 형성할 수도 있을 것 같습니다.
    어떤 형태가 안정하냐에 따라 암모늄의 양이 결정될 겁니다.
    또한, 반드시 염의 형태가 아니라 정전기적 인력으로도 물 안에 유기분자를 분산시킬 수도 있습니다.
    반응물에 -OH기 같은 작용기가 많다면 이러한 작용이 더욱 용이하겠습니다.
    PTC도 말씀하셨는데, 만약 반응물이 유기용매와 물 사이를 왔다갔다 하는 경우라면
    수분산 효과와 PTC역할을 동시에 할 수도 있겠네요.
    생각보다 길게 말씀드렸는데, 도움이 되었으면 좋겠습니다.
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  • 답변

    박영환님의 답변

    문제가 여러 개 복잡하게 구성되어 있어서 원하시는 답변인지 모르겠습니다.
    일단, N(+)는 이미 결합수 4개가 꽉 채워져 있으니 금속처럼 배위결합은 불가능합니다.
    전이금속은 d-오비탈이 있어 결합에 18-전자수가 안정하므로 결합수 4 이상도 가능하지만,
    N은 d-오비탈이 없으므로 결합수 4 이상은 불가능합니다.
    d-오비탈이 없는 알칼리금속의 crown-ether 착물도 있습니다만 조금 다른 얘기고요.

    N이 전자쌍 acceptor가 아니라면, 알코올이나 케톤이 donor로 배위결합은 가능하겠습니다.
    PTC 외에도 계면활성제 역할이나 micelle 형성을 위해 4급암모늄을 쓸 수 있겠고,
    정전기적 인력을 이용하는 것이므로 배위결합과는 무관합니다.
    화합물에 금속 salt화로 안정화시킨다는 말씀은 무슨 의미인지요?.
    문제가 여러 개 복잡하게 구성되어 있어서 원하시는 답변인지 모르겠습니다.
    일단, N(+)는 이미 결합수 4개가 꽉 채워져 있으니 금속처럼 배위결합은 불가능합니다.
    전이금속은 d-오비탈이 있어 결합에 18-전자수가 안정하므로 결합수 4 이상도 가능하지만,
    N은 d-오비탈이 없으므로 결합수 4 이상은 불가능합니다.
    d-오비탈이 없는 알칼리금속의 crown-ether 착물도 있습니다만 조금 다른 얘기고요.

    N이 전자쌍 acceptor가 아니라면, 알코올이나 케톤이 donor로 배위결합은 가능하겠습니다.
    PTC 외에도 계면활성제 역할이나 micelle 형성을 위해 4급암모늄을 쓸 수 있겠고,
    정전기적 인력을 이용하는 것이므로 배위결합과는 무관합니다.
    화합물에 금속 salt화로 안정화시킨다는 말씀은 무슨 의미인지요?.
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