2016-04-20
org.kosen.entty.User@2d6880d5
이상준(juny6600)
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nitrile을 amide로 합성하는 과정에서
반응중 pH를 찍어보면 강한 산성을 띠게 됩니다.
이론적으로 부산물은 carboxylic acid가 나오는데 추출시 amide와 acid를 잘 분리할수있는 방법 없을까요?
일드를 높일수 있는 방법이 궁금합니다.
저는 그동안 포화된 NaOH를 넣었습니다....
반응중 pH를 찍어보면 강한 산성을 띠게 됩니다.
이론적으로 부산물은 carboxylic acid가 나오는데 추출시 amide와 acid를 잘 분리할수있는 방법 없을까요?
일드를 높일수 있는 방법이 궁금합니다.
저는 그동안 포화된 NaOH를 넣었습니다....
- extraction
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답변 3
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답변
조윤환님의 답변
2016-04-21- 2
반갑습니다.
앞서 질문하신 내용에서 부산물에 의문점이 있었는데, 여기서 풀리는군요.
반응온도와 촉매의 양, 그리고 시간을 잘 조절하시면 amide의 생성이 극대화되는 동시에 carboxylic acid의 생성량을 최소화할 수 있는 조건을 찾을 수 있습니다. 그 조건이 수율을 높일 있는 최적의 조건입니다.
보통 저분자량 carboxylic acid는 염기성 조건에서 수용액층으로 이동하므로 쉽게 제거할 수 있습니다.
유기층과 수용액층 중에 표적물질과 부생성물이 어떻게 분포하는지 확인하여 조건을 조절할 필요가 있습니다.
amide의 경우 분배계수가 애매한 물질이 있을 수 있습니다. 유기층 뿐 아니라 물층에도 분배되는 물질 말이죠. 이 경우 유기용매를 많이, 여러번 사용해서 추출해야 합니다.
카복실산만 선택적으로 제거하는 방법은 생성되는 카복실산과 아마이드의 물리화학적 성질을 고려해서 설계해야 합니다. 정보가 없어 뭐라 말씀드리기 어렵군요.
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답변
조익수님의 답변
2016-04-21- 2
반응 이후 work up 과정에서 Acid를 제거 하는 과정을 말씀하시는건가 보네요..
amide는 양면성을 띄고 있는 것들이 있죠.. 게다가 정확히 구조가 뭔지는 모르겠지만,
구조를 알고 있다면 polarity 도 어느 정도 알 수 있을 것이구요..
carboxylic acid는 일반적으로 위에서 말씀하신 basic 조건에서 수용액층으로 잘 제거 되므로.
1차 층분리 후 재추출등을 이용하시면 효과적으로 하실 수 있을겁니다.
예를 들면 1차 층분리 후 수층을 유기층으로 여러번 닦아 준다던지 하는식으로 말입니다.
제 답변이 도움이 되셨길 바랍니다.. -
답변
김성수님의 답변
2016-10-31- 1
반응온도와 촉매의 양, 그리고 시간을 잘 조절하시면 amide의 생성이 극대화되는 동시에 carboxylic acid의 생성량을 최소화할 수 있는 조건을 찾을 수 있습니다. 그 조건이 수율을 높일 있는 최적의 조건입니다.
보통 저분자량 carboxylic acid는 염기성 조건에서 수용액층으로 이동하므로 쉽게 제거할 수 있습니다.
유기층과 수용액층 중에 표적물질과 부생성물이 어떻게 분포하는지 확인하여 조건을 조절할 필요가 있습니다.
amide의 경우 분배계수가 애매한 물질이 있을 수 있습니다. 유기층 뿐 아니라 물층에도 분배되는 물질 말이죠. 이 경우 유기용매를 많이, 여러번 사용해서 추출해야 합니다.