2016-05-11
org.kosen.entty.User@1f7bd844
김준헌(wnsgjsdlsms)
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안녕하세요.
화학계 연구실에 종사하고 있는 대학원생입니다.
벤젠에 halide(Br 혹은 I)가 달린 물질과
thiophene과 thiazole의 2번위치에 tributylstannyl group이 치환된 물질을 이용하여
stille-cross coupling 반응을 진행하고자 합니다.
thiophene은 DMF 용매하에 80도 8시간 조건으로 반응이 깨끗하게 진행되는데
thiazole은 같은 조건 하에 TLC상 부반응도 많으며 product spot도 연해서 수율도 별로 좋지 않을 것 같습니다.
thiophene과 thiazole은 굉장히 닮은 꼴인데 반응성 차이가 왜이렇게 크게 나는지 궁긍합니다. 답변 해 주시면 감사하겠습니다~!
화학계 연구실에 종사하고 있는 대학원생입니다.
벤젠에 halide(Br 혹은 I)가 달린 물질과
thiophene과 thiazole의 2번위치에 tributylstannyl group이 치환된 물질을 이용하여
stille-cross coupling 반응을 진행하고자 합니다.
thiophene은 DMF 용매하에 80도 8시간 조건으로 반응이 깨끗하게 진행되는데
thiazole은 같은 조건 하에 TLC상 부반응도 많으며 product spot도 연해서 수율도 별로 좋지 않을 것 같습니다.
thiophene과 thiazole은 굉장히 닮은 꼴인데 반응성 차이가 왜이렇게 크게 나는지 궁긍합니다. 답변 해 주시면 감사하겠습니다~!
- thiophene
- thiazole
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각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
각 분야 한인연구자와 현업 전문가분들의 답변을 기다립니다.
답변 1
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답변
조익수님의 답변
2016-05-19- 1
안녕하세요. 일단 답변을 드리자면,
thiopene과 thiazole의 구조상의 차이는 3번위치에 N이 있으냐 없느냐의 차이입니다.
구조상의 차이는 간단하지마, 반응성에 차이는 꽤 차이가 있습니다.
일단, tributylstannyl group같은 경우는 protecting group으로써 쓰신거겠지요. 일반적으로 t-butyloxycarbonyl이나 benzyloxycarbonyl 과 같은 protecting group은 alkyl halide 같은 물질을 선택적으로 붙이기 위한 용도로써 사용하니까요.
하지만 thiazole의 구조를 보시면 2번위치에 protecting group이 있다고 해도
아민의 nucleophile로써의 부분이라던지 그 이외의 부분들로 인해 side reaction이 진행될
요인이 있습니다.
일단 protecting group의 선택성을 높일려면 반응온도, gas purge등 주변 요건을 바꿔 주셔야 할껍니다.
그리고 저같은 경우는 side reaction으로 부생성물들이 생겼을때 이를 구분하기 위해 impurity profiling 과 같은 작업을 했었는데요. 쉽게 얘기하자면 부생성물 물질규명입니다.
물질이 규명된다면 그 물질이 어느 위치에 붙어 있는지 알게될것이고, 그렇다면 그부분에 반응성을 줄이기 위한 실험이 가능할테니까요.
모쪼록 도움이 되셨길 바랍니다.